Phénylène

En chimie organique, un groupe phénylène est formé d'un cycle benzénique lié à deux substituants, de formule générale –C₆H₄–. Le xylène C₆H₄(CH₃)₂, l'acide hydroxybenzoïque C₆H₄(OH)(COOH) et le diaminobenzène C₆H₄(NH₂)₂ sont des exemples de composés comportant un groupe phénylène, qui peut être en configuration ortho, méta ou para.

Groupe phénylène (en bleu) avec substituants R¹ et R² en positions ortho, méta et para (en haut), illustré par le xylène ortho, méta et para (en bas).

L'acide phtalique C₆H₄(COOH)₂, l'anhydride phtalique, l'acide acétylsalicylique et l'acide paraaminobenzoïque sont des exemples de molécules contenant un groupe phénylène avec une configuration déterminée (ortho pour les trois premières, para pour la dernière).

Les groupes phényle –C₆H₅, benzyle –CH₂C₆H₅ et benzoyle –COC₆H₅ sont apparentés mais distincts.

Notes et références

• (en) « Compendium of Chemical Terminology Gold Book » [PDF], sur goldbook.iupac.org, IUPAC, 24 février 2014 (consulté le 13 mars 2021).