Pentane-1,5-diol
Le pentane-1,5-diol est un composé organique de la famille de diols, constitué d'une chaine de pentane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. Comme la plupart des autres diols, il se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux.
| Pentane-1,5-diol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,5-pentanediol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.505 |
| No CE | 203-854-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore visqueux |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H12O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 104,147 6 ± 0,005 4 g/mol C 57,66 %, H 11,61 %, O 30,72 %, |
| Diamètre moléculaire | 0,612 nm [1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −15,6 °C[3] |
| T° ébullition | 242 °C[3] |
| Solubilité | totalement soluble dans l'eau[3] |
| Paramètre de solubilité δ | 23,5 MPa1/2 (25 °C)[4]; 27,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1] |
| Masse volumique | 0,99 g·cm-3[3] |
| T° d'auto-inflammation | 330 °C[3] |
| Point d’éclair | 135 °C (coupelle ouverte)[3] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,3 Vol.-% ; 13,1 Vol.-% [3] |
| Pression de vapeur saturante | 0,01 mbar (20 °C) |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,4499 (20 °C, 589 nm)[6] |
| Précautions | |
| NFPA 704 | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 6 300 mg·kg-1 (souris, oral)[7] 2 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[8] |
| LogP | 0,270[9] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse modifier
Le pentane-1,5-diol peut être obtenu par hydrogénation de l'acide glutarique ou de ses dérivés[10].
Il peut aussi être préparé par hydrogénation du furfural par le dihydrogène et le chlorure de fer(II) catalysé par du platine[6].
Utilisations modifier
Le pentane-1,5-diol est utilisant comme plastifiant dans l'industrie des plastiques. Il forme également des polyesters utilisés comme agents émulsifiants et intermédiaires de résines[11].
Contamination du jeu Bindeez modifier
Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol par du butane-1,4-diol[12] (qui ingéré, est métabolisé en acide gamma-hydroxybutyrique — le GHB) vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol[13]).
Notes et références modifier
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée du numéro CAS « 111-29-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 3029–3044.
- Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 38(9), Pg. 14, 1973.
- Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID
- (en) « Pentane-1,5-diol », sur ChemIDplus
- P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
- Merck Index, 11th Edition, 7073.
- (en) Linda Wang, « Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy », Chemical & Engineering News, (lire en ligne)
- (en) Associated Press, « US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled », International Herald Tribune,
