Norleucine

composé chimique

La norleucine est un acide α-aminé non protéinogène. Il s'agit de l'isomère linéaire de la leucine, l'isoleucine et la tert-leucine. Il en existe deux énantiomères : la L-norleucine et la D-norleucine. Le racémique est obtenu par réaction de l'acide 2-bromohexanoïque avec l'ammoniac en solution aqueuse à 50 °C.

Norleucine

Structure de la L-norleucine
Identification
Synonymes

acide (S)-2-aminohexanoïque

No CAS 327-57-1
No ECHA 100.009.512
No CE 206-321-4
No RTECS RC6308000
PubChem 21236
ChEBI 44556
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H317 et P280

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La norleucine est utilisée en recherche sur la structure des protéines par substitution sur l'ARN de transfert de la méthionine en tirant parti du fait que les aminoacyl-ARNt synthétases ne distinguent pas cet acide aminé protéinogène de la norleucine ni de l'éthionine.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Norleucine ≥98% (TLC), consultée le 22 février 2014.