Nabilone

Identification
Nabilone

N^o CAS	51022-71-0
N^o ECHA	100.164.824
Code ATC	A04AD11
PubChem	39860
SMILES	CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C3CC(=O)CCC3C(O2)(C)C)C(=C1)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₃₆O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	372,540 8 ± 0,022 6 g/mol C 77,38 %, H 9,74 %, O 12,88 %,
Propriétés physiques
Solubilité	≈18 mg·mL^-1 DMSO. Insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, Phrases S : 36/37/39, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Informations générales
Nabilone

Princeps	Césamet
Classe	cannabinoïde
Identification
N^o ECHA	100.164.824
Code ATC	A04AD11
DrugBank	00486
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Le nabilone est un médicament cannabinoïde, c'est un analogue du dronabinol (ou tétrahydrocannabinol synthétique, l'ingrédient psychotrope du cannabis). Il est commercialisé sous le nom de Césamet au Royaume-Uni, au Canada et en Espagne où il est prescrit pour le soulagement de douleurs chroniques ou comme hypnotique. Il est utilisé pour traiter les nausées graves et les vomissements chez les personnes qui subissent une chimiothérapie contre le cancer^[2], ainsi que pour stimuler l'appétit.

Le nabilone est un racémate consistant en les isomères ("trans") (S,S) et (R,R).

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Ware MA, Daeninck P, Maida V, « A review of nabilone in the treatment of chemotherapy-induced nausea and vomiting », Ther Clin Risk Manag, vol. 4, n^o 1,‎ 2008, p. 99-107. (PMID 18728826, PMCID PMC2503671) modifier

Voir aussi modifier

Cannabis médical

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ware2008-2] (en) Ware MA, Daeninck P, Maida V, « A review of nabilone in the treatment of chemotherapy-induced nausea and vomiting », Ther Clin Risk Manag, vol. 4, n^o 1,‎ 2008, p. 99-107. (PMID 18728826, PMCID PMC2503671) modifier

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