Néoxanthine

Identification
Néoxanthine

Nom UICPA	(3S,5R,6R,3’S,5’R,6’S)-9’-cis-6,7-didehydro-5,6,5',6'-tétrahydro-5',6'-époxy-β,β-carotène-3,5,3'-triol
N^o CAS	14660-91-4 (9'-cis)
PubChem	5281247
SMILES	CC(/C=C/[C@@]12[C@@](O2)(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C([H])=[C@@]=C3C(C)(C)C[C@H](O)C[C@]3(O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C40H56O4/c1-29(17-13-19-31(3)21-22-35-36(5,6)25-33(41)27-38(35,9)43)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)23-24-40-37(7,8)26-34(42)28-39(40,10)44-40/h11-21,23-24,33-34,41-43H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,24-23+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20-/t22-,33-,34-,38+,39+,40-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₄₀H₅₆O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	600,870 2 ± 0,037 1 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La néoxanthine (C₄₀H₅₆O₄) est un caroténoïde, plus précisément un xanthophylle végétal. Elle est produite à partir de la violaxanthine ; chez Arabidopsis et la tomate, deux gènes différents sont impliqués dans cette étape^[2]^,^[3]. Sous forme 9'-cis, elle est clivée pour donner l'apocaroténoïde xanthoxine, précurseur de l'acide abscissique. Elle joue un rôle spécifique dans la protection contre le stress photooxydatif^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Helen M. North, Aurélie de Almeida, Jean-Pierre Boutin, Anne Frey, Alexandra To, Lucy Botran, Bruno Sotta et Annie Marion-Poll, « The Arabidopsis ABA-deficient mutant aba4 demonstrates that the major route for stress-induced ABA accumulation is via neoxanthin isomers », Plant Journal, vol. 50, n^o 5,‎ 2007, p. 810-824 (PMID 17470058, DOI 10.1111/j.1365-313X.2007.03094.x)
↑ (en) Hadar Neuman, Navot Galpaz, Francis X. Cunningham Jr, Dani Zamir et Joseph Hirschberg, « The tomato mutation nxd1 reveals a gene necessary for neoxanthin biosynthesis and demonstrates that violaxanthin is a sufficient precursor for abscisic acid biosynthesis », Plant Journal, vol. 78, n^o 1,‎ 2014, p. 80-93 (PMID 24506237, DOI 10.1111/tpj.12451)
↑ (en) Luca Dall'osto, Stefano Cazzaniga, Helen North, Annie Marion-Poll et Roberto Bassi, « The Arabidopsis aba4-1 mutant reveals a specific function for neoxanthin in protection against photooxidative stress », Plant Cell, vol. 19, n^o 3,‎ 2007, p. 1048-1064 (PMID 17351115, DOI 10.1105/tpc.106.049114)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Helen M. North, Aurélie de Almeida, Jean-Pierre Boutin, Anne Frey, Alexandra To, Lucy Botran, Bruno Sotta et Annie Marion-Poll, « The Arabidopsis ABA-deficient mutant aba4 demonstrates that the major route for stress-induced ABA accumulation is via neoxanthin isomers », Plant Journal, vol. 50, n^o 5,‎ 2007, p. 810-824 (PMID 17470058, DOI 10.1111/j.1365-313X.2007.03094.x)

[3] (en) Hadar Neuman, Navot Galpaz, Francis X. Cunningham Jr, Dani Zamir et Joseph Hirschberg, « The tomato mutation nxd1 reveals a gene necessary for neoxanthin biosynthesis and demonstrates that violaxanthin is a sufficient precursor for abscisic acid biosynthesis », Plant Journal, vol. 78, n^o 1,‎ 2014, p. 80-93 (PMID 24506237, DOI 10.1111/tpj.12451)

[4] (en) Luca Dall'osto, Stefano Cazzaniga, Helen North, Annie Marion-Poll et Roberto Bassi, « The Arabidopsis aba4-1 mutant reveals a specific function for neoxanthin in protection against photooxidative stress », Plant Cell, vol. 19, n^o 3,‎ 2007, p. 1048-1064 (PMID 17351115, DOI 10.1105/tpc.106.049114)

[1]

[2]

[3]

[4]