Malondialdéhyde

Identification
Malondialdéhyde

Mésomères du malondialdéhyde
Nom UICPA	propanedial
Synonymes	aldéhyde malonique
N^o CAS	542-78-9
PubChem	10964
ChEBI	566274
SMILES	C(C=O)C=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2 Std. InChIKey : WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le malondialdéhyde (MDA), ou aldéhyde malonique, est un composé chimique de formule CH₂(CHO)₂. La structure de cette espèce chimique est cependant plus complexe que ce que sa formule pourrait laisser penser, car elle est en fait constituée de deux mésomères en résonance entre lesquels la forme énolique HOHC=CH–CHO prédomine sur la forme dialdéhyde OCH–CH₂–CHO^[2]. La forme cis est favorisée dans les solvants organiques tandis que c'est la forme trans qui est favorisée en solution aqueuse.

Le malondialdéhyde est présent naturellement dans les tissus, où il est une manifestation du stress oxydant. Il est issu notamment de l'action des dérivés réactifs de l'oxygène sur les acides gras polyinsaturés^[3]. Il réagit avec la désoxyadénosine et la désoxyguanosine pour former des adduits à l'ADN, notamment le M₁G, qui est mutagène^[4].

Du malondialdéhyde est présent dans certaines huiles végétales alimentaires telles que l'huile de tournesol et l'huile de palme^[5].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) V. Nair, C. L. O'Neil et P. G. Wang, « Malondialdehyde », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 14 mars 2008 DOI 10.1002/047084289X.rm013.pub2
↑ (en) William A. Pryor et J. P. Stanley, « Suggested mechanism for the production of malonaldehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation », Journal of Organic Chemistry, vol. 40, n^o 24,‎ 1975, p. 3615-3617 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo00912a038
↑ (en) Lawrence J. Marnett, « Lipid peroxidation — DNA damage by malondialdehyde », Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, vol. 424, n^os 1-2,‎ 8 mars 1999, p. 83-95 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0027-5107(99)00010-X
↑ (en) P. Doureradjou, Bidhan Chandra Koner, « EFFECT OF DIFFERENT COOKING VESSELS ON HEAT INDUCED LIPID PEROXIDATION OF DIFFERENT EDIBLE OILS », Journal of Food Biochemistry, vol. 32, n^o 6,‎ décembre 2008, p. 740-751 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1002/047084289X.rm013.pub2-2] (en) V. Nair, C. L. O'Neil et P. G. Wang, « Malondialdehyde », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 14 mars 2008 DOI 10.1002/047084289X.rm013.pub2

[10.1021/jo00912a038-3] (en) William A. Pryor et J. P. Stanley, « Suggested mechanism for the production of malonaldehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation », Journal of Organic Chemistry, vol. 40, n^o 24,‎ 1975, p. 3615-3617 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo00912a038

[10.1016/S0027-5107(99)00010-X-4] (en) Lawrence J. Marnett, « Lipid peroxidation — DNA damage by malondialdehyde », Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, vol. 424, n^os 1-2,‎ 8 mars 1999, p. 83-95 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0027-5107(99)00010-X

[10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x-5] (en) P. Doureradjou, Bidhan Chandra Koner, « EFFECT OF DIFFERENT COOKING VESSELS ON HEAT INDUCED LIPID PEROXIDATION OF DIFFERENT EDIBLE OILS », Journal of Food Biochemistry, vol. 32, n^o 6,‎ décembre 2008, p. 740-751 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]