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MEAI

composé chimique

Le MEAI est l'un des premiers candidats parmi les médicaments de remplacement de l'alcool qui ont été mis sur le marché à la fin des années 2010, lors d'un mouvement visant à remplacer l'alcool par des alternatives moins toxiques, mené par le psychopharmacologue britannique David Nutt[1],[2],[3]. Dans un acte de journalisme gonzo, Michael Slezak, écrivant pour New Scientist, a essayé et rapporté son expérience avec MEAI[4] MEAI est en cours de préparation pour l'enregistrement auprès de la FDA par Clearmind Medicine Inc (CSE:CMND)[5],[6] La société revendique une large propriété intellectuelle[7],[8],[9],[10].

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MEAI
Identification
SMILES
StdInChIKey
HLXHCNWEVQNNKA-UHFFFAOYSA-NVoir et modifier les données sur Wikidata
StdInChI
InChI=1S/C10H13NO/c1-12-10-3-2-7-4-9(11)5-8(7)6-10/h2-3,6,9H,4-5,11H2,1H3Voir et modifier les données sur Wikidata
N° CAS
73305-09-6Voir et modifier les données sur Wikidata
PubChem
12147687Voir et modifier les données sur Wikidata
SMILES
COC1=CC2=C(CC(C2)N)C=C1Voir et modifier les données sur Wikidata
InChI
InChI=1S/C10H13NO/c1-12-10-3-2-7-4-9(11)5-8(7)6-10/h2-3,6,9H,4-5,11H2,1H3Voir et modifier les données sur Wikidata
InChIKey
HLXHCNWEVQNNKA-UHFFFAOYSA-NVoir et modifier les données sur Wikidata

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Le MEAI (5-méthoxy-2-aminoindane ou 5-MeO-AI ou Chaperon) appartient à la famille des molécules indanes. C'était une drogue récréative et un médicament de prévention de la consommation excessive d'alcool. Sa structure moléculaire a été mentionnée pour la première fois de manière implicite dans un schéma de structure markush apparaissant dans un brevet de 1998[11]. Elle a ensuite été décrite de manière explicite et pharmacologique dans un article revu par des pairs en 2017 par David Nutt et al[12]... suivi d'un autre en février 2018 qui détaillait la pharmacocinétique, la pharmacodynamique et le métabolisme de la MEAI[13]. Un an plus tard, elle a été étudiée et rapportée dans un autre article revu par des pairs[14]. En 2018, une société aux États-Unis a commencé à proposer une boisson à base de MEAI appelée "Pace"[15],[16]. La famille de molécules aminoindane a, peut-être, été décrite chimiquement pour la première fois en 1980[17],[18].

Notes et références modifier

  1. ↑ « David Nutt: Decision making about illegal drugs: time for science to take the lead » (consulté le )
  2. ↑ (en) David J. Nutt, Leslie A. King et Lawrence D. Phillips, « Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis », The Lancet, vol. 376, no 9752,‎ , p. 1558–1565 (ISSN 0140-6736 et 1474-547X, PMID 21036393, DOI 10.1016/S0140-6736(10)61462-6, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ (en) « Hangover free alcohol is finally here », sur The Independent, (consulté le )
  4. ↑ (en-US) #author.fullName}, « High and dry? Party drug could target excess drinking », sur New Scientist (consulté le )
  5. ↑ « Clearmind Medicine Inc. | CSE - Canadian Securities Exchange », sur www.thecse.com (consulté le )
  6. ↑ גלי וינרב, « החברה שמנסה להפוך סם פסיכדלי למוצר נגד התמכרות », Globes,‎ (lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ (zh) 以西结·戈兰, 放纵行为调节剂,‎ (lire en ligne)
  8. ↑ Ezekiel Golan, Alcoholic beverage substitutes, (lire en ligne)
  9. ↑ (en) Ezekiel Golan, Binge behavior regulators, (lire en ligne)
  10. ↑ « Clearmind Medicine », sur www.clearmindmedicine.com (consulté le )
  11. ↑ Susanne R. Haadsma-Svensson, Bengt R. Andersson, Clas A. Sonesson et Chiu-Hong Lin, 2-aminoindans as selective dopamine D3 ligands, (lire en ligne)
  12. ↑ (en) Jakob A. Shimshoni, Ilan Winkler, Nir Edery et Ezekiel Golan, « Toxicological evaluation of 5-methoxy-2-aminoindane (MEAI): Binge mitigating agent in development », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 319,‎ , p. 59–68 (ISSN 0041-008X, DOI 10.1016/j.taap.2017.01.018, lire en ligne, consulté le )
  13. ↑ (en) Jakob A. Shimshoni, Eyal Sobol, Ezekiel Golan et Yulius Ben Ari, « Pharmacokinetic and pharmacodynamic evaluation of 5-methoxy-2-aminoindane (MEAI): A new binge-mitigating agent », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 343,‎ , p. 29–39 (ISSN 0041-008X, DOI 10.1016/j.taap.2018.02.009, lire en ligne, consulté le )
  14. ↑ (en) Adam L. Halberstadt, Simon D. Brandt, Donna Walther et Michael H. Baumann, « 2-Aminoindan and its ring-substituted derivatives interact with plasma membrane monoamine transporters and α2-adrenergic receptors », Psychopharmacology, vol. 236, no 3,‎ , p. 989–999 (ISSN 1432-2072, PMID 30904940, PMCID PMC6848746, DOI 10.1007/s00213-019-05207-1, lire en ligne, consulté le )
  15. ↑ (en) « Alcohol Alternative | Redlands | Pacedrink.com », sur pacedrink (consulté le )
  16. ↑ « Pace FAQ Video - Unique and Final Cut » (consulté le )
  17. ↑ P.D. Sainsbury, A.T. Kicman, R.P. Archer et L.A. King, « Aminoindanes-the next wave of ‘legal highs’? », Drug Testing and Analysis, vol. 3, nos 7-8,‎ , p. 479–482 (ISSN 1942-7603, DOI 10.1002/dta.318, lire en ligne, consulté le )
  18. ↑ Joseph G. Cannon, Julio A. Perez, Jonathan P. Pease et John Paul Long, « Comparison of biological effects of N-alkylated congeners of .beta.-phenethylamine derived from 2-aminotetralin, 2-aminoindan, and 6-aminobenzocycloheptene », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 23, no 7,‎ , p. 745–749 (ISSN 0022-2623, DOI 10.1021/jm00181a009, lire en ligne, consulté le )
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