Méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside

Le méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside ou (+)-(4,6-O-benzylidène)méthyl-α-D-glucopyranoside est un composé organique, l'acétal du méthyl a-D-glucopyranoside (1-O-méthyl-D-glucopyranose) et du diméthoxyméthylbenzène. C'est un intermédiaire important dans la préparation de divers sucres.

Méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside
Identification
Nom UICPA	(2S,4aS,3R,4R,8aR)-2-méthoxy-6-phényl-2H-3,4,5,6,7,8,4a,8a-octahydro-5,7-dioxachromène-3,4-diol
No CAS	3162-96-7
No CE	221-615-2
PubChem	42552687
SMILES	O1[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO[C@@H]1c1ccccc1)OC)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H18O6/c1-17-14-11(16)10(15)12-9(19-14)7-18-13(20-12)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9-16H,7H2,1H3 InChIKey : VVSWDMJYIDBTMV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C14H18O6
Masse molaire	282,289 1 ± 0,014 3 g/mol C 59,57 %, H 6,43 %, O 34,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	164 à 165 °C
T° ébullition	473 °C[réf. nécessaire]
Masse volumique	1,4 g·cm-3[réf. nécessaire]
Précautions
NFPA 704
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le méthyl 4,6-O-benzylidène-a-D-glucopyranoside est la forme protégée du méthyl-a-D-glucopyranoside par un groupe benzylidène. Sous cette forme, les fonctions alcool 4 et 6 du sucre sont protégées, ce qui permet de faire des réactions chimiques sur d'autres parties de la molécule.

Cette forme est obtenue par acétalisation du méthyl-a-D-glucopyranoside par le diméthoxyméthylbenzène en milieu acide.

Réaction de transacétalisation

La protection des polyols se fait via la formation d'un acétal, en particulier le benzylidène acétal couramment utilisé comme groupe protecteur des 1,2- et 1,3-diols.