Leucopélargonidine
| Leucopélargonidine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3S,4S)-2-(4-hydroxyphényl)-3,4-dihydro-2H-chromène-3,4,5,7-tétrol |
| Synonymes |
(2R,3S,4S)-3,4,5,7,3,4-hexahydroxyflavane ; (+)leucopélargonidine ; cis-3,4-leucopélargonidine |
| No CAS | |
| PubChem | 440073 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H14O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 290,268 1 ± 0,014 8 g/mol C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
La leucopélargonidine est un composé organique incolore de la famille des leucoanthocyanidines, un type de flavonoïdes. Elle est présente dans les arbres de l'espèce Albizia lebbeck, dans la noix de cajou, la noix d'arec, dans le fruit du chaulmoogra (Hydnocarpus wightiana), dans le rhizome de Rumex hymenosepalus, dans le maïs (Zea Mays) et dans le jujube (Ziziphus jujuba)[2].
Des recherches menées en 1967 sur le contenu de fractions de R. hymenosepalus ont permis d'identifier que des polymères de Leucodelphinidines et de Leucopélargonidines pouvaient présenter des caractéristiques antitumorales. Les fractions monomériques de ces tanins étaient, quant-à elles, inactives[3]
Synthèse modifier
La (+)-leucopélargonidine peut être synthétisée à partir du (+)-dihydrokaempférol réduit par la borohydrure de sodium[4].
Métabolisme modifier
La dihydrokaempférol 4-réductase utilise la cis-3,4-leucopélargonidine et le NADP+ pour produire le (+)-dihydrokaempférol (aromadédrine), le NADPH et H+.
La (2R,3S)-catéchine:NADP+ 4-oxidoréductase transforme la cis-3,4-leucopélargonidine en afzéléchine[5].
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Leucopelargonidin on liberherbarum.com
- (en) Leonard Buchalter & Jack R. Cole, 1967. Isolation of a potential antitumor fraction from Rumex hymenosepalus (Polygonaceae) II. Identification of the active fraction. Journal of Phamaceutical science, Volume 56, Issue 8, August 1967, Pages 1033-1034, DOI 10.1002/jps.2600560830.
- Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann and Hans Grisebach, 1984
- « (2R, 3S)-catechin:NADP+ 4-oxidoreductase on nashua.case.edu »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Leucopeonidin » (voir la liste des auteurs).
