Lactate de méthyle

	Lactate de méthyle
	Structure du DL-lactate de méthyle
Identification
Nom UICPA	2-hydroxypropanoate de méthyle
No CAS	547-64-8 (racémique); 27871-49-4 (énantiomère L); 17392-83-5 (énantiomère D)
No ECHA	100.008.119
No CE	208-930-0
No RTECS	OD5670000
PubChem	11040
SMILES
InChI
Apparence	liquide inflammable incolore
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O3 [Isomères];
Masse molaire	104,104 5 ± 0,004 7 g/mol ; C 46,15 %, H 7,75 %, O 46,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−66 °C
T° ébullition	144 °C
Solubilité	s'hydrolyse au contact de l'eau
Masse volumique	1,09 g/cm3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	385 °C
Point d’éclair	49 °C
Limites d’explosivité dans l’air	au-dessus de 2,2 % en volume ou 95 g/m3
Pression de vapeur saturante	4,67 hPa à 25 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH226, H319 et H335
NFPA 704
	2 2 0
Transport
	30
	3272
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le lactate de méthyle est un composé chimique de formule CH₃CH(OH)COOCH₃. C'est l'ester méthylique de l'acide lactique CH₃CH(OH)COOH. Il s'agit du plus simple des esters chiraux. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore inflammable peu volatil susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air et qui s'hydrolyse dans l'eau.

Le lactate de méthyle existe selon deux énantiomères, notés L et D ou (S) et (R) respectivement. On peut l'obtenir par estérification de l'acide lactique avec du méthanol CH₃OH :

CH₃CH(OH)COOH + CH₃OH ⟶ CH₃CH(OH)COOCH₃ + H₂O.

Il est également possible de le produire en faisant réagir de l'acide lactique avec du diazométhane CH₂=N⁺=N⁻^[4].

Il est utilisé comme solvant polaire, notamment pour la nitrocellulose, l'acétate de cellulose, l'acétobutyrate de cellulose et l'acétopropionate de cellulose. Il intervient dans la conception de laques et de solutions de polymères pour favoriser la tolérance aux diluants, améliorer la fluidité des matériaux et leur résistance à la décoloration^[5].

Notes et références modifier

↑ ^{a b c d e f g h i et j} Entrée « Methyl lactate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Fiche du composé Methyl DL-lactate, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le 7 avril 2022).
↑ (de) Joachim Buddrus et Bernd Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5^e éd., 18.4.5, De Gruyter, 2015, p. 526. (ISBN 978-3-11-033105-9)
↑ (en) Ernest W. Flick, Industrial Solvents Handbook, 5^e éd., William Andrew, 1998. (ISBN 978-0-8155-1413-8)

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[GESTIS-1] {a b c d e f g h i et j} Entrée « Methyl lactate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2022 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[aa-3] « Fiche du composé Methyl DL-lactate, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le 7 avril 2022).

[978-3-11-033105-9-4] (de) Joachim Buddrus et Bernd Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5^e éd., 18.4.5, De Gruyter, 2015, p. 526. (ISBN 978-3-11-033105-9)

[978-0-8155-1413-8-5] (en) Ernest W. Flick, Industrial Solvents Handbook, 5^e éd., William Andrew, 1998. (ISBN 978-0-8155-1413-8)

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