Kavalactone

Les kavalactones sont une classe de lactones présentant une structure similaire, et présents dans le kava.

Structure générale des kavalactones, sans le possible pont -O-CH₂-O- entre R₁ et R₂ et avec toutes les doubles liaisons C=C possibles.

Composés

Il a été identifié jusqu'à présent 18 kavalactones différentes. La première à être identifiée fut la méthysticine.

Des analogues, telle que l'éthysticine, ont également été isolés.

Nom	Structure	R1	R2	R3	R4	CAS	Nom IUPAC
Yangonine	1	OCH3	H	H	H	500-62-9	4-méthoxy-6-[(E)-2-(4-méthoxyphényl)éthényl]pyran-2-one
10-méthoxyyangonine	1	OCH3	H	OCH3	H
11-méthoxyyangonine	1	OC3	OCH3	H	H
11-hydroxyyangonine	1	OCH3	OH	H	H
5,6-déshydrokavaïne	1	H	H	H	H	15345-89-8	4-méthoxy-6-[(E)-2-phényléthényl]-2H-pyran-2-one
11-méthoxy-12-hydroxydéshydrokavaïne	1	OH	OC3	H	H
7,8-dihydroyangonine	2	OC3	H	H	H
Kavaïne	3	H	H	H	H	500-64-1	(R)-4-méthoxy-2-[(E)-2-phényléthényl]-2,3-dihydropyran-6-one
5-hydroxykavaïne	3	H	H	H	OH
5,6-dihydroyangonïne	3	OCH3	H	H	H
7,8-dihydrokavaïne	4	H	H	H	H
5,6,7,8-tétrahydroyangonïne	4	OCH3	H	H	H
5,6-déshydrométhysticine	5	-O-CH2-O-		H	H
Méthysticine	7	-O-CH2-O-		H	H	495-85-2	(2R)-2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)éthényl]-4-méthoxy-2,3-dihydropyran-6-one
7,8-dihydrométhysticine	8	-O-CH2-O-		H	H

• Kavalactones : Structures générales
• 
  Structure 1
• 
  Structure 2
• 
  Structure 3
• 
  Structure 4
• 
  Structure 5
• 
  Structure 6
• 
  Structure 7
• 
  Structure 8

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Kavalactone » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

Article connexe

• Kavaïne

Lien externe

• (en) « NIH Kava Chemistry & Toxicology, Executive Summary »