Isopropyllithium

composé chimique

Isopropyllithium
Image illustrative de l’article Isopropyllithium
Structure de l'isopropyllithium
Identification
No CAS 1888-75-1
No ECHA 100.015.966
No CE 217-561-4
PubChem 74678
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7Li
Masse molaire[1] 50,029 ± 0,005 g/mol
C 72,02 %, H 14,1 %, Li 13,87 %,
Propriétés physiques
ébullition 35 à 36 °C[2]
Masse volumique 0,632 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −35 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H224, H304, H315, H318, H336, H411, P210, P261, P273, P280, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   3399   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isopropyllithium est un composé chimique de formule (CH3)2CHLi. Cet organolithien est un réactif utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes isopropyle ou produire des dérivés isopropyliques[3], à l'instar de réactifs de Grignard comme le bromure d'isopropylmagnésium (CH3)2CHMgBr et le chlorure d'isopropylmagnésium (CH3)2CHMgCl. L'isopropyllithium est disponible commercialement en solution dans des alcanes, notamment le pentane.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Isopropyllithium solution 0.7 M in pentane, consultée le 11 novembre 2018.
  3. (en) Paul D. Bartlett, Sidney Friedman et Martin Stiles, « The Reaction of Isopropyllithium and t-Butyllithium with Simple Olefins », Journal of the American Chemical Society, vol. 75, no 7,‎ , p. 1771-1772 (DOI 10.1021/ja01103a541, lire en ligne)