Isobutyronitrile

L'isobutyronitrile, ou cyanure d'isopropyle, est un composé organique de formule chimique (H₃C)₂CHCN. La molécule est formée de deux groupes méthyle –CH₃ lié à un atome de carbone lui-même lié à un groupe nitrile –C≡N. Détecté en septembre 2014 dans le nuage moléculaire géant Sagittarius B2, il s'agissait alors du premier composé ramifié détecté dans le milieu interstellaire.

Isobutyronitrile
Structure de l'isobutyronitrile
Identification
Nom UICPA	2-méthylpropanenitrile
Synonymes	Cyanure d'isopropyle, 2-cyanopropane
No CAS	78-82-0
No ECHA	100.001.043
No CE	201-147-5
No RTECS	TZ4900000
PubChem	6559
ChEBI	28638
SMILES	C(C#N)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7N/c1-4(2)3-5/h4H,1-2H3 Std. InChIKey : LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H7N  [Isomères]
Masse molaire	69,105 1 ± 0,003 9 g/mol C 69,52 %, H 10,21 %, N 20,27 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	107 à 108 °C
T° d'auto-inflammation	481,6 °C
Point d’éclair	8 °C
Précautions
SGH
Danger H225, H300, H311, H315, H319, H335, P210, P261, P264, P280, P301+P310 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    2284    Numéro ONU : 2284 : ISOBUTYRONITRILE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Contrairement à son isomère linéaire, le butyronitrile CH₃CH₂CH₂CN, qui résulterait essentiellement de la condensation des radicaux NCCH₂^• et ^•CH₂CH₃, l'isobutyronitrile résulterait plus spécifiquement de la condensation des radicaux (H₃C)₂CH^• et ^•CN. Ces deux isomères comptent parmi les plus grosses molécules organiques détectées dans l'espace, et sont intéressants du point de vue de l'étude de l'abiogenèse pour deux raisons : ils ont été détectés dans des régions où se forment des étoiles, et les groupes nitrile sont des précurseurs des amines, elles-mêmes pouvant conduire aux acides aminés, qui sont des constituants essentiels de la vie.