Gossypol

Identification
Gossypol


Nom UICPA	2,2′-bis-(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-méthylnaphtalène)
N^o CAS	303-45-7
N^o ECHA	100.164.654
N^o RTECS	DU3100000
PubChem	3503
SMILES	Cc1cc2c(c(c(c(c2C(C)C)O)O)C=O)c(c1c3c(cc4c(c3O)c(c(c(c4C(C)C)O)O)C=O)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3 InChIKey : QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3 Std. InChIKey : QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide marron
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₃₀O₈ [Isomères]
Masse molaire^[1]	518,554 4 ± 0,028 5 g/mol C 69,49 %, H 5,83 %, O 24,68 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol. dans l’acétone et le méthanol (5 mg·ml^-1), insol. dans l’eau, très légèrement sol. dans l’éther de pétrole, sol. dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme et le DMF^[2]^,^[3]
Propriétés optiques
Spectre d’absorption	λ_max = 358 nm (cyclohexane)^[3]
Précautions
SGH
H351 et P281 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, 40, Phrases S : 22, 36,
Classification du CIRC
Groupe 2 (cancérogénicité)^[3]
Écotoxicologie
DL₅₀	rats par ingestion : 2 315 mg·kg^-1^[3]
Données pharmacocinétiques
Stockage	éviter la formation de poussières et d’aérosols, temp. de stockage = 2 à 8 °C^[3]
Composés apparentés
Autres composés	Polyphénol, Flavonoïde, Pyridoxal

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gossypol est un polyphénol contenu en abondance dans les glandes microscopiques des graines de certains cotonniers du genre Gossypium. Le gossypol (étymologie : Gossypium + phénol) est un pigment toxique jaune. Il assure une fonction défensive contre les insectes et les animaux herbivores.

Il s’agit d’une molécule chirale avec deux énantiomères, (+)- et (–)-gossypol. Il s'agit d'une molécule dimérique. Le monomère s'appelle hémigossypol.

Il fut question, dans les années 1970, d’en faire un contraceptif tant en Chine qu’au Brésil^[4].

Il peut causer une hypokaliémie par fuite urinaire de potassium^[5].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ La vitesse de décomposition du gossypol est plus faible dans l’acétone que dans d’autres solvants organiques tels le méthanol, le chloroforme, l’éthanol et l’acétonitrile. (Source : Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.)
↑ ^{a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.
↑ J.-P. Deguine, P. Ferron et D. Russell, Protection des cultures : de l’agrochimie à l’agroécologie, p. 92, éd. Quæ, 192 p., 2008. (ISBN 978-2-7592-0167-9). Google Livres
↑ Qian SZ, Gossypol-hypokalaemia interrelationships, Int J Androl, 1985;8:313–324

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] La vitesse de décomposition du gossypol est plus faible dans l’acétone que dans d’autres solvants organiques tels le méthanol, le chloroforme, l’éthanol et l’acétonitrile. (Source : Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.)

[SIGMA-3] {a b c d et e} Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.

[4] J.-P. Deguine, P. Ferron et D. Russell, Protection des cultures : de l’agrochimie à l’agroécologie, p. 92, éd. Quæ, 192 p., 2008. (ISBN 978-2-7592-0167-9). Google Livres

[5] Qian SZ, Gossypol-hypokalaemia interrelationships, Int J Androl, 1985;8:313–324

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