Glycolaldéhyde

Identification
Glycolaldéhyde

Structure du glycolaldéhyde.
Nom UICPA	2-hydroxyéthanal
Synonymes	hydroxyacétaldéhyde
N^o CAS	141-46-8
N^o ECHA	100.004.987
N^o CE	205-484-9
SMILES	C(C=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[2]	60,052 ± 0,002 5 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Moment dipolaire	2,73 ± 0,05 D^[1]
Propriétés physiques
T° fusion	97 °C^{[réf. souhaitée]}
T° ébullition	131 °C^{[réf. souhaitée]}
Solubilité	très soluble dans l'eau (1 kg l⁻¹ à 25 °C)^{[réf. souhaitée]} et dans l'éthanol
Masse volumique	1,065 g/cm³^{[réf. souhaitée]}
Point d’éclair	42 °C^{[réf. souhaitée]}
Pression de vapeur saturante	663 Pa (25 °C)^{[réf. souhaitée]}
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,379^{[réf. souhaitée]}
Écotoxicologie
DL₅₀	280 mg kg⁻¹ (rat, intrapéritonéale)^{[réf. souhaitée]}
Composés apparentés
Isomère(s)	acide acétique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le glycolaldéhyde (C₂H₄O₂) est la molécule la plus simple qui possède à la fois un groupe hydroxyle et un groupe aldéhyde. Sa formule chimique est HC(=O)-CH₂-OH. Cette molécule est apparentée à celles des oses, sans toutefois faire partie de cette famille, puisque les oses comportent un groupe carbonyle et au moins deux groupes hydroxyle^[3]. L'ose le plus simple est le glycéraldéhyde.

Le glycolaldéhyde peut être obtenu par oxydation partielle de l'éthylène glycol, ou, transitoirement, par oxydation des polyols (glycérol, sorbitol, mannitol, etc.) à l'aide du periodate de sodium.

En chimie prébiotique, on montre que le phosphate de glycolaldéhyde, CHO-CH₂O-PO₃H₂, peut conduire, en présence de méthanal, à du ribose. Ce sucre — l'un des plus simples — a aussi été découvert autour de la comète C/2014 Q2 (Lovejoy) parmi 21 composés organiques dont de l'éthanol^[4].

Notes et références modifier

↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Biochemical Nomenclature, a Compendium, International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996.
↑ Cyrille Vanlerberghe, « De l'alcool et du sucre découverts dans une comète », sur lefigaro.fr, 23 octobre 2015.

Liens externes modifier

« Du sucre découvert près d'une étoile jeune », sur lefigaro.fr

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[1] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Biochemical Nomenclature, a Compendium, International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996.

[4] Cyrille Vanlerberghe, « De l'alcool et du sucre découverts dans une comète », sur lefigaro.fr, 23 octobre 2015.

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