Furanéol

composé chimique

Furanéol
Image illustrative de l’article Furanéol
Identification
Nom UICPA 4-hydroxy-2,5-diméthylfuran-3(2H)-one
Synonymes

4-hydroxy-2,5-diméthyl-(2H)-furan-3-one ; DMHF

No CAS 3658-77-3 (R,S)
131222-82-7 ((R)-(+))
131222-81-6 ((S)-(–))
No ECHA 100.020.826
No CE 205-807-3
PubChem 19309
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H8O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 128,125 9 ± 0,006 3 g/mol
C 56,25 %, H 6,29 %, O 37,46 %,
Propriétés physiques
fusion 73 à 77 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 1 608 mg·kg-1 (souris, oral) [3]
LogP 0,98 [4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le furanéol est un composé organique naturel utilisé dans l'industrie des arômes alimentaires et des parfums. Il possède des tonalités de fraise[5] ainsi que de sucre grillé. Il est présent dans les fraises[6] et de nombreux autres fruits ; il est en partie responsable de l'odeur de l'ananas frais[7], du sarrasin[8] et de la tomate[9].

Stéréoisomérisme modifier

La molécule de furanéol possédant un atome de carbone asymétrique, elle est chirale et se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :

Furanéol
(2 stéréoisomères)
 
(S)-(–)-configuration
 
(R)-(+)-configuration

Le stéréoisomère dextrogyre R est le responsable principal de l'odeur du furanéol[10]

Références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone at Sigma-Aldrich
  3. (en) « Furanéol », sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
  4. (en) Tsutomu Sasaki, Jun Yamakoshi, Makoto Saito, Kouichi Kasai, Takanao Matsudo, Takuro Koga et Kenji Mori, « Antioxidative Activities of 4-Hydroxy-3(2H)-furanones and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rat (ICR/f) », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 62, no 10,‎ , p. 1865-1869 (DOI 10.1271/bbb.62.1865)
  5. Strawberry furanone sur thegoodscentscompany.com (en)
  6. Ulrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200:217-220
  7. (en) Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P, « Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation », Biosci. Biotechnol. Biochem., vol. 69, no 7,‎ , p. 1323–30 (PMID 16041138, DOI 10.1271/bbb.69.1323)
  8. (en) Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H, « Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS », Food Chemistry, vol. 112,‎ , p. 120 (DOI 10.1016/j.foodchem.2008.05.048)
  9. Buttery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351
  10. John C. Leffingwell, Chirality & Odour Perception - The Furaneols.