Eudesmadiène
Les eudesmadiènes, ou sélinènes, sont une série de quatre sesquiterpènes isomères, qui ne diffèrent que par l'emplacement de leurs deux doubles liaisons C=C.
-
α-Sélinène. -
β-Sélinène. -
γ-Sélinène. -
δ-Sélinene.
-Delta-selinene.svg)
| Eudesmadiène | |
| |
| Eudesma-3,11-diène | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | α : Eudesma-3,11-diène β : Eudesma-4(14),11-diène γ : Eudesma-4(14),7(11)-diène δ : Eudesma-4,6-diène |
| Nom systématique | α : (2R,4aR,8aR)-2-Isopropényl-4a,8-diméthyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphtalène β : (4aR,7R,8aS)-7-Isopropényl-4a-méthyl-1-méthylènedécahydronaphtalène γ : (4aR,8aS)-7-Isopropylidène-4a-méthyl-1-méthylènedécahydronaphtalène δ : (3R,4aS,5R,8aS)-3-Isopropyl-5,8a-diméthyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphtalène |
| Synonymes |
Sélinène |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H24 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Une synthèse totale de l'eudesma-3-11-diène a été proposée[2] en 1989. De nombreux composés dérivés se trouvent dans le règne végétal, spécialement dans la famille des astéracées où on en dénombrait déjà[3] près de mille en 2005.
Références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Ta-shue Chou, Shwu-Jiuan Lee et Nai-Kwang Yao, « Total synthesis of racemic selina-3,7(11)-diene, α-selinene, and α-eudesmol », Tetrahedron, vol. 45, no 13, , p. 4113–4124 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/S0040-4020(01)81307-7, lire en ligne, consulté le )
- (en) Quan-Xiang Wu, Yan-Ping Shi et Zhong-Jian Jia, « Eudesmane sesquiterpenoids from the Asteraceae family », Natural Product Reports, vol. 23, no 5, , p. 699–734 (ISSN 0265-0568, PMID 17003906, DOI 10.1039/b606168k, lire en ligne, consulté le )
