Dipropylène glycol

Le dipropylène glycol est un mélange de trois isomères de constitution : le 2,2′-oxydi-1-propanol, le 1,1′-oxydi-2-propanol et le 2-(2-hydroxypropoxy)-1-propanol. C'est un liquide incolore, quasiment sans odeur avec un haut point d'ébullition et peu volatil, peu toxique, visqueux et hygroscopique.

Dipropylène glycol
Identification
Synonymes	oxybispropanol
No CAS	25265-71-8
No ECHA	100.042.504
No CE	246-770-3
Apparence	liquide incolore peu odorant
Propriétés chimiques
Formule	C6H14O3  [Isomères]
Masse molaire	134,173 6 ± 0,006 7 g/mol C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−39 °C
T° ébullition	232,2 °C
Miscibilité	eau
Masse volumique	1,02 g cm−3 à 25 °C
T° d'auto-inflammation	331 °C
Point d’éclair	124 °C
Pression de vapeur saturante	0,016 mmHg à 25 °C
Écotoxicologie
DL50	16 000 mg/kg (rat, oral) >5 000 mg/kg (lapin, peau)
LogP	(octanol/eau) −0,687
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés des composants

Dipropylèneglycol
Nom	2,2′-Oxydi-1-propanol	1,1′-Oxydi-2-propanol	2-(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol
Structure
Numéro CAS	108-61-2	110-98-5	106-62-7
PubChem	92739	8087	32881
Formule brute	C6H14O3
Masse molaire	134,2 g/mol
Apparence	liquide
Description	incolore, hydrocopique, quasi inodorant	incolore, hydrocopique, quasi inodorant	mélange de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles
Point de fusion	−32 °C	−40 °C
Point d'ébullition	231 °C	228 à 236 °C
Masse volumique	1,02 g/cm3	1,021−1,025 g/cm3
Solubilité	miscible à l'eau	miscible à l'eau
Pression de vapeur	0,01 hPa à 20 °C	1,28 Pa à 20 °C
SGH	aucun	aucun
DL50	14 900 mg/kg (rat, oral)	14 900 mg/kg (rat, oral)

Synthèse

Le dipropylène glycol est issu du propane-1,2-diol et du 1,2-époxypropane :

Le 1,1'-oxydi-2-propanol est l'isomère dominant.

Le dipropylène glycol est l'une des substances chimiques produites en grandes quantités (high production volume chemicals (en), HPVC) et pour l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE), une base de données sur les dangers possibles (Screening Information Dataset, SIDS).

Utilisation

Le dipropylène glycol comme mélange d'isomères est utilisé comme solvant pour des applications sensibles aux odeurs telles que les arômes et les cosmétiques. Il est également utilisé comme hydratant dans de nombreuses applications cosmétiques. Le 2,2'-oxydi-1-propanol sert principalement comme matière première pour divers composés chimiques tels que les polyesters et les polyuréthanes. C'est un solvant pour l'acétate de cellulose, des nitrates organiques et des pesticides.

Stéréoisomérie

Tout atome de carbone sp³ (c'est-à-dire de géométrie tétraédrique) ayant tous ces substituants différents est dit « stéréogène », induisant une chiralité car non superposable à son image dans un miroir (comme main droite et main gauche). Chaque isomère du dipropylène glycol ayant deux atomes de ce type, chacun des isomères est en réalité un mélange de paires d'énantiomères et de composé méso pour les deux isomères ayant un plan de symétrie, décrits en détail sur C6H14O3 ; ainsi d'ailleurs que les produits de synthèse qui, ayant chacun d'entre eux aussi un centre stéréogène, sont des racémiques, c'est-à-dire les mélanges d'une paire d'énantiomères.

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Dipropylene glycol » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Dipropylenglycole » (voir la liste des auteurs)..