Dicofol

	Dicofol
Identification
No CAS	115-32-2
No ECHA	100.003.711
No CE	204-082-0
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule	C14H9Cl5O [Isomères];
Masse molaire	370,486 ± 0,022 g/mol ; C 45,39 %, H 2,45 %, Cl 47,85 %, O 4,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	77 à 78 °C
Solubilité	0,8 mg L−1 dans l'eau à 25 °C
Masse volumique	1,13 g cm−3
Point d’éclair	193 °C (coupelle ouverte)
Pression de vapeur saturante	3,98 × 10−7 mmHg à 25 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H312, H315, H317 et H410
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL50	575 mg kg−1 rat oral ; 1 150 mg kg−1 rat i.p.; 100 mg kg−1 rat peau
CL50	5 000 mg m3/4 heures rat inhalation
LogP	4,28
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dicofol est un acaricide organochloré.

Le dicofol est proche du DDT, il est produit au cours des réactions de chloration du DDT.

Toxicité modifier

DL50 rat (oral) : 575 mg kg⁻¹

Le dicofol agit sur le système nerveux. Il agit surtout sur le canal sodium.

Le dicofol est classé par l'EPA dans le groupe C comme cancérigène possible.

Réglementation modifier

France : Les autorisations de mise sur marché de préparation contenant du dicophol ont été retirées le 30 mars 2009. Son utilisation est interdite depuis le 30 mars 2010^[5].
Europe : Le dicophol n'est plus autorisé par l'annexe I de la directive 91/414/CEE^[6].

Production dans le monde modifier

En 2008, la compagnie chinoise Yangzhou Pesticide Factory a produit 2 000 tonnes de dicofol, mal raffiné contenant des quantités significatives de DDT (Le taux de DDT dans le dicofol atteindrait 25 %)^[7] . Selon la Convention de Stockholm, la Chine doit arrêter la production de DDT en mai 2009, mais le dicofol échapperait à cette interdiction par le développement d'une technique de production industrielle en Chine sans DDT résiduel.

Les autres producteurs dans le monde en 2000/2003 sont Hindustan Insecticide Ltd (Inde)^[8] et Nortox au Brésil qui aurait arrêté la production en 2003^[9]

Références modifier

↑ ^{a b c d et e} DICOFOL, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ Numéro index 603-044-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Dates limites d'écoulement des stocks et d'utilisation des produits phytopharmaceutiques. », droit.org - journal officiel du 3 février 2009.
↑ « non-inscription du dicofol à l’annexe I de la directive 91/414/CEE du Conseil et le retrait des autorisations de produits phytopharmaceutiques contenant cette substance. », Journal officiel de l’Union européenne.
↑ « Contribution of Dicofol to the Current DDT Pollution in China. », American Chemical Society.
↑ « DDT IN DICOFOL. », UNECE.
↑ « TABLE FOR LISTING NOTIFICATIONS OF PRODUCTION. », UNEP.

[ICSC-1] {a b c d et e} DICOFOL, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[SGH-4] Numéro index 603-044-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[5] « Dates limites d'écoulement des stocks et d'utilisation des produits phytopharmaceutiques. », droit.org - journal officiel du 3 février 2009.

[6] « non-inscription du dicofol à l’annexe I de la directive 91/414/CEE du Conseil et le retrait des autorisations de produits phytopharmaceutiques contenant cette substance. », Journal officiel de l’Union européenne.

[7] « Contribution of Dicofol to the Current DDT Pollution in China. », American Chemical Society.

[8] « DDT IN DICOFOL. », UNECE.

[9] « TABLE FOR LISTING NOTIFICATIONS OF PRODUCTION. », UNEP.

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Identification
Dicofol

N^o CAS	115-32-2
N^o ECHA	100.003.711
N^o CE	204-082-0
SMILES	C1=C(C=CC(=C1)Cl)C(C2=CC=C(C=C2)Cl)(C(Cl)(Cl)Cl)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H9Cl5O/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(20,14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,20H
Apparence	cristaux incolores^[1].
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₉Cl₅O [Isomères]
Masse molaire^[2]	370,486 ± 0,022 g/mol C 45,39 %, H 2,45 %, Cl 47,85 %, O 4,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	77 à 78 °C^[1]
Solubilité	0,8 mg L⁻¹ dans l'eau à 25 °C
Masse volumique	1,13 g cm⁻³^[1]
Point d’éclair	193 °C (coupelle ouverte)^[1]
Pression de vapeur saturante	3,98 × 10⁻⁷ mmHg à 25 °C
Précautions
SGH^[4]
Attention H302, H312, H315, H317 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[3]
Écotoxicologie
DL₅₀	575 mg kg⁻¹ rat oral 1 150 mg kg⁻¹ rat i.p. 100 mg kg⁻¹ rat peau
CL₅₀	5 000 mg m³/4 heures rat inhalation
LogP	4,28^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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