Cumène

équation^[7] : $\rho =0.604/0.25912^{(1+(1-T/631.1)^{0.2914})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 177,14 à 631,1 K.
Valeurs calculées :
0,85942 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
177,14	−96,01	7,9496	0,95549
207,4	−65,75	7,75787	0,93245
222,54	−50,61	7,66016	0,92071
237,67	−35,48	7,56112	0,9088
252,8	−20,35	7,46069	0,89673
267,93	−5,22	7,35876	0,88448
283,06	9,91	7,25522	0,87203
298,2	25,05	7,14997	0,85938
313,33	40,18	7,04288	0,84651
328,46	55,31	6,9338	0,8334
343,59	70,44	6,82256	0,82003
358,72	85,57	6,70898	0,80638
373,86	100,71	6,59285	0,79242
388,99	115,84	6,4739	0,77812
404,12	130,97	6,35186	0,76346

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
419,25	146,1	6,22638	0,74837
434,38	161,23	6,09705	0,73283
449,52	176,37	5,96338	0,71676
464,65	191,5	5,82477	0,7001
479,78	206,63	5,68047	0,68276
494,91	221,76	5,52952	0,66462
510,04	236,89	5,37069	0,64552
525,18	252,03	5,20231	0,62529
540,31	267,16	5,02205	0,60362
555,44	282,29	4,82651	0,58012
570,57	297,42	4,61034	0,55414
585,7	312,55	4,3643	0,52456
600,84	327,69	4,06969	0,48915
615,97	342,82	3,67534	0,44175
631,1	357,95	2,331	0,28017

T° d'auto-inflammation

420 °C^[1]

Point d’éclair

31 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air

0,9–6,5 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 427 Pa^[1]

équation^[7] : $P_{vs}=exp(143.62+{\frac {-9687.7}{T}}+(-19.305)\times ln(T)+(1.7703E-2)\times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 177,14 à 631,1 K.
Valeurs calculées :
609,93 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
177,14	−96,01	0
207,4	−65,75	0,09
222,54	−50,61	0,73
237,67	−35,48	4,27
252,8	−20,35	19,43
267,93	−5,22	72,01
283,06	9,91	225,19
298,2	25,05	611,67
313,33	40,18	1 476,54
328,46	55,31	3 226,77
343,59	70,44	6 480,63
358,72	85,57	12 110,17
373,86	100,71	21 271,65
388,99	115,84	35 421,33
404,12	130,97	56 317,12

T (K)	T (°C)	P (Pa)
419,25	146,1	86 009,05
434,38	161,23	126 822,69
449,52	176,37	181 340,18
464,65	191,5	252 383,32
479,78	206,63	343 002,07
494,91	221,76	456 471,16
510,04	236,89	596 296,26
525,18	252,03	766 230,77
540,31	267,16	970 303,27
555,44	282,29	1 212 855,74
570,57	297,42	1 498 592,27
585,7	312,55	1 832 638,14
600,84	327,69	2 220 609,26
615,97	342,82	2 668 692
631,1	357,95	3 183 700

Viscosité dynamique

0,777 cP à 21 °C

Point critique

357,9 °C^[5], 32,1 bar^[8]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

278 J/mol·K

Δ_fH⁰_liquide

-41 kJ/mol

Δ_vapH°

45 000 J/mol

C_p

214 J/mol·K

équation^[7] : $C_{P}=(182900)+(-174.00)\times T+(0.91200)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 177,14 à 500 K.
Valeurs calculées :
212,093 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
177,14	−96,01	180 690	1 503
198	−75,15	184 202	1 533
209	−64,15	186 371	1 551
220	−53,15	188 761	1 570
230	−43,15	191 125	1 590
241	−32,15	193 936	1 614
252	−21,15	196 968	1 639
263	−10,15	200 220	1 666
273	−0,15	203 368	1 692
284	10,85	207 042	1 723
295	21,85	210 937	1 755
306	32,85	215 052	1 789
317	43,85	219 388	1 825
327	53,85	223 521	1 860
338	64,85	228 279	1 899

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
349	75,85	233 257	1 941
360	86,85	238 455	1 984
370	96,85	243 373	2 025
381	107,85	248 993	2 072
392	118,85	254 834	2 120
403	129,85	260 895	2 171
413	139,85	266 597	2 218
424	150,85	273 080	2 272
435	161,85	279 783	2 328
446	172,85	286 707	2 385
456	182,85	293 194	2 439
467	193,85	300 539	2 500
478	204,85	308 105	2 563
489	215,85	315 892	2 628
500	226,85	323 900	2 695

équation^[9] : $C_{P}=(10.149)+(5.1138E-1)\times T+(-1.7703E-5)\times T^{2}+(-2.2612E-7)\times T^{3}+(8.8002E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
155,746 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	110 049	916
286	12,85	150 255	1 250
330	56,85	169 894	1 413
373	99,85	188 400	1 567
416	142,85	206 176	1 715
460	186,85	223 568	1 860
503	229,85	239 751	1 995
546	272,85	255 100	2 122
590	316,85	269 924	2 246
633	359,85	283 536	2 359
676	402,85	296 277	2 465
720	446,85	308 416	2 566
763	489,85	319 410	2 657
806	532,85	329 562	2 742
850	576,85	339 103	2 821

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	347 632	2 892
936	662,85	355 412	2 957
980	706,85	362 647	3 017
1 023	749,85	369 062	3 071
1 066	792,85	374 889	3 119
1 110	836,85	380 313	3 164
1 153	879,85	385 165	3 205
1 196	922,85	389 656	3 242
1 240	966,85	393 970	3 278
1 283	1 009,85	398 010	3 311
1 326	1 052,85	401 980	3 344
1 370	1 096,85	406 088	3 379
1 413	1 139,85	410 266	3 413
1 456	1 182,85	414 733	3 451
1 500	1 226,85	419 742	3 492

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{D}^{25}

1,488 9^[3]

Précautions

SGH^[10]

Danger

H226, H304, H335 et H411

SIMDUT^[11]

B2,

-
1918

Inhalation

vertiges,
somnolence,
maux de tête

rougeurs,
douleur

3,66^[1]

bas : 0,008 ppm
haut : 0,13 ppm^[12]

Composés apparentés

Isomère(s)

n-Propylbenzène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cumène, isopropylbenzène ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.

Propriétés physico-chimiques modifier

Le cumène est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg·m^-3 et 6,4 mg·m^-3. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.

Production et utilisation modifier

Article détaillé : Procédé au cumène.

Le cumène est produit à partir du benzène et du propène par alkylation, sous 34 bar à 200 °C et en présence d'un catalyseur acide. Le cumène est séparé des autres produits de la réaction par distillation. La production mondiale était de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux États-Unis.

La quasi-totalité du cumène produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumène, un intermédiaire de synthèse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.

Sécurité modifier

Le cumène est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.

La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à 50 ppm (245 mg·m^-3) pour une période de 8 heures. En France, la valeur moyenne d'exposition est de 20 ppm (soit 123 mg·m^-3).

Notes et références modifier

↑ ^{a b c d e f g et h} ISOPROPYLBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
↑ ^{a b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
↑ Mackay D, Shiu WY (1981), A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest, J. Phys. Chem. Ref. Data, 19:1175–1199.
↑ ^{a b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
↑ Numéro index 601-024-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Cumène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
↑ « Cumene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi modifier

Articles connexes modifier

Pseudocumène

Liens externes modifier

Portail de la chimie

[ICSC-1] {a b c d e f g et h} ISOPROPYLBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique

[HandbookChemPhys89ed-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-3] {a b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[4] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CriticalTmpII-5] {a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)

[6] Mackay D, Shiu WY (1981), A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest, J. Phys. Chem. Ref. Data, 19:1175–1199.

[Perry’s-7] {a b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[8] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-9] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

[SGH-10] Numéro index 601-024-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-11] « Cumène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[hazmap-12] « Cumene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[1]

[4]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]