Chlorure de benzènediazonium

Chlorure de benzènediazonium
Structure du cristal (en haut) et de la molécule (en bas) de chlorure de benzènediazonium
Identification
No CAS	100-34-5
No ECHA	100.002.584
No CE	202-842-6
PubChem	60992
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[N+]#N.[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1 Std. InChIKey : CLRSZXHOSMKUIB-UHFFFAOYSA-M
Apparence	solide cristallisé incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6H5ClN2  [Isomères]
Masse molaire	140,57 ± 0,008 g/mol C 51,27 %, H 3,59 %, Cl 25,22 %, N 19,93 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de benzènediazonium est un composé chimique de formule [C₆H₅N≡N]⁺Cl⁻. Il s'agit d'un sel du cation benzènediazonium [C₆H₅N≡N]⁺ et de l'anion chlorure Cl⁻. Il se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore, soluble dans les solvants polaires tels que l'eau, mais moins soluble dans l'éthanol. Il vire au brun lorsqu'il est exposé à l'air libre. C'est un composé instable, qui appartient à la famille des aryldiazoniums, précurseurs des colorants azoïques obtenus via un couplage azo.

On produit le chlorure de benzènediazonium par les méthodes habituelles de préparation des diazoniums en dissolvant de l'aniline C₆H₅NH₂ dans de l'acide chlorhydrique HCl à température voisine de zéro, puis en ajoutant du nitrite de sodium NaNO₂ ; ce mélange produit de l'acide nitreux HNO₂, qui réagit avec l'aniline :

C₆H₅NH₂ + HNO₂ + HCl → [C₆H₅N₂]Cl + 2 H₂O.

La température doit être étroitement contrôlée afin d'éviter la décomposition du produit formé.

Une autre méthode de synthèse consiste à traiter des esters de nitrite — formés par réaction d'alcool avec l'acide nitreux — avec de l'aniline en présence d'acide chlorhydrique :

C₅H₁₁ONO + HCl + C₆H₅NH₂ → [C₆H₅N₂]Cl + C₅H₁₁OH + H₂O.