Chlornaphazine
composé chimique
La chlornaphazine est un composé organique de la famille des moutardes azotées dérivé de la 2-naphtylamine. Elle fut développée dans les années 1950 pour le traitement de la polyglobulie et le lymphome de Hodgkin[3]. Elle fut cependant retirée du marché du fait de la forte incidence du cancer de la vessie chez les patients traités avec cette molécule[4].
| Chlornaphazine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N,N-bis(2-chloroéthyl)naphtalèn-2-amine |
| Synonymes |
Chlornapazine; 2-naphtylbis(chloroéthyl)amine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.078 |
| No CE | 207-785-0 |
| PubChem | 10307 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H15Cl2N [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 268,182 ± 0,016 g/mol C 62,7 %, H 5,64 %, Cl 26,44 %, N 5,22 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 55 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1300 mg/kg (souris, i.p.)[2] 1086 mg/kg (rat, i.p.)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le Centre international de recherche sur le cancer l'a classé parmi les cancérogènes pour l'homme[5].
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Chlornaphazine », sur ChemIDplus.
- (en) Videbaek, A. et Kaae, S., « 2-Naphthylbis(chloroethyl)amine in the treatment of malignant diseases, particularly Hodgkin's disease », Acta Medica Scandinavica, vol. 149, no 5, , p. 361–368 (PMID 13180246, DOI 10.1111/j.0954-6820.1954.tb11446.x)
- (en) Benedicte Laursen, « Cancer of the Bladder in Patients Treated with Chlornaphazine », Br Med J., vol. 3, no 5724, , p. 684–685 (PMID 5470116, PMCID 1701774, DOI 10.1136/bmj.3.5724.684)
- N,N-Bis(2-Chloroethyl)-2-Naphthylamine (Chlornaphazine), Centre international de recherche sur le cancer
