Chlorhexidine
| Chlorhexidine | |||
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| Structure moléculaire de la chlorhexidine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | diamide N,N′′′′1,6-hexanediylbis[N′- (4-chlorophényl) (imidodicarbonimidique)] | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.217 | ||
| No CE | 200-238-7 | ||
| Code ATC | A01, B05, D08, D09, R02, S01, S02, S03 | ||
| DrugBank | DB00878 | ||
| PubChem | 9552079 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | solide[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C22H30Cl2N10 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 505,447 ± 0,026 g/mol C 52,28 %, H 5,98 %, Cl 14,03 %, N 27,71 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 134 °C[3] | ||
| Solubilité | 800 mg·L-1 (eau, 20 °C)[3] | ||
| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC[1] | |||
 Xi  N |
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| Transport | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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| Chlorhexidine et ses sels | |
| Informations générales | |
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| Princeps |
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| Classe | Antiseptique |
| Identification | |
| No CAS | 55-56-1 |
| No ECHA | 100.000.217 |
| Code ATC | B05CA02, R02AA05, S01AX09, S02AA09, D08AC02, D09AA12, A01AB03 et S03AA04 |
| DrugBank | 00878 |
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La chlorhexidine est un antiseptique à large spectre d'action.
Elle est plus active sur les germes Gram positif que sur les Gram négatif. Elle agit en altérant les protéines des membranes bactériennes.
La chlorhexidine, dont la structure est entièrement synthétique, est de formule C22H30Cl2N10.
Biochimie modifier
C'est un bisbiguanide chloré, utilisé le plus souvent sous forme de gluconate et de digluconate. La molécule est un cation deux fois positif et se présente comme chlorure, comme acétate et comme digluconate. Elle est symétrique, contient deux anneaux de benzène.
La chlorhexidine est facilement soluble dans les solvants organiques, tels le dichlorométhane.
Usage médical modifier
La chlorhexidine est un antiseptique à large spectre d'action. Elle possède des effets bactériostatiques ou bactéricide selon des facteurs tels que le pH ou la concentration. Elle est bactéricide à très faible concentration (0,05 %) et possède un effet rémanent et cumulatif. Son efficacité est diminuée en présence de matières organiques telles que le sang ou le sérum[4].
Elle n'est pas sporicide[5].
Elle est utilisée essentiellement en tant qu'antiseptique cutané.
Il existe de nombreuses spécialités pharmaceutiques à base de chlorhexidine seule ou associée à d'autres antiseptiques[6].
Elle est peu toxique, sauf pour l'oreille moyenne et ne doit pas être utilisée par voie auriculaire. Elle peut entrainer des allergies chez les porteurs de lentilles de contact, et des irritations des muqueuses et des yeux.
La chlorhexidine est un cation et est donc neutralisé par des savons et des détergents anioniques.
Usage en médecine dentaire modifier
La chlorhexidine et ses sels sont fortement antibactériens et ont l'avantage d'agir longtemps sur les dents et la muqueuse buccale, sans pénétrer dans le corps. On retrouve de la chlorhexidine dans :
- Pâte dentifrice (comme Parodontax)
- Spray buccal
Elle est souvent utilisée dans les bains de bouche destinés à réduire la plaque dentaire et les bactéries. La chlorhexidine peut aussi être utilisée contre les mauvaises haleines[7]. Elle a montré une action bactéricide immédiate et une action bactériostatique prolongée due à une adsorption à la surface de l'émail[8].
Les produits à base de chlorhexidine sont utilisés pour prévenir ou combattre les gingivites. Le digluconate de chlorhexidine n'a pas prouvé son efficacité dans la réduction du tartre sous-gingival[9] et dans certaines études a même augmenté les dépôts. Combiné au xylitol, on peut observer un effet synergique[10].
Le rôle de la chlorhexidine dans la prévention des caries est controversé[11]. L'usage continu de produits contenant de la chlorhexidine pendant de longues périodes peut tacher les dents, particulièrement sur les restaurations dentaires à base de silicates ou de résines. L'usage prolongé peut aussi altérer le goût (ce dernier symptôme disparaît avec l'arrêt de la chlorhexidine)[12]. Une version qui tache moins les dents a été développée[13]. La chlorhexidine est neutralisée par les additifs courants dans les dentifrices comme le lauryl sulfate de sodium et le monofluorophosphate de sodium. Bien que les données soient limitées, afin de maximiser l'efficacité il serait préférable d'observer des intervalles de 30 minutes à 2 heures entre le brossage des dents et l'utilisation du bain de bouche[14].
Divers modifier
La chlorhexidine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[15].
Liens externes modifier
- « Chlorhexidine : sites et documents francophones », sur chu-rouen.fr via Wikiwix (consulté le )
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Chlorhexidine
Notes et références modifier
- Entrée « Chlorhexidine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 août 2009 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Chlorhexidine », sur ChemIDplus, consulté le 5 août 2009
- « Hygiène et asepsie au cabinet dentaire, De L. Brisset, M.D. Lécolier », books.google.gp
- (en) Michelle M. Nerandzic et Curtis J. Donskey, « Induced Sporicidal Activity of Chlorhexidine against Clostridium difficile Spores under Altered Physical and Chemical Conditions », PLOS ONE, vol. 10, no 4, , e0123809 (ISSN 1932-6203, DOI 10.1371/journal.pone.0123809, lire en ligne, consulté le )
- « Liste des médicaments contenant la substance : Chlorhexidine », www.vidal.fr (consulté le )
- « http://www.freshbreath.ca/fbcpubs.html »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le )
- (en) Jenkins S, Addy M, Wade W, « The mechanism of action of chlorhexidine. A study of plaque growth on enamel inserts in vivo », J. Clin. Periodontol., vol. 15, no 7, , p. 415–24 (PMID 3183067, DOI 10.1111/j.1600-051X.1988.tb01595.x?cookieSet=1, lire en ligne)
- (en) « Colgate PerioGard chlorhexidine gluconate oral rinse 0.12 % (Rx) (d'après Colgate) »
- (en) Decker EM, Maier G, Axmann D, Brecx M, von Ohle C, « Effect of xylitol/chlorhexidine versus xylitol or chlorhexidine as single rinses on initial biofilm formation of cariogenic streptococci », Quintessence Int, vol. 39, no 1, , p. 17–22 (PMID 18551212)
- (en) Autio-Gold J, « The role of chlorhexidine in caries prevention », Oper Dent, vol. 33, no 6, , p. 710–6 (PMID 19051866, DOI 10.2341/08-3)
- Effects of chlorhexidine on human taste perception. [Arch Oral Biol. 1995 - PubMed Result]
- (en) Bernardi F, Pincelli MR, Carloni S, Gatto MR, Montebugnoli L, « Chlorhexidine with an Anti Discoloration System. A comparative study », Int J Dent Hyg, vol. 2, no 3, , p. 122–6 (PMID 16451475, DOI 10.1111/j.1601-5037.2004.00083.x, lire en ligne)
- (en) Kolahi J, Soolari A, « Rinsing with chlorhexidine gluconate solution after brushing and flossing teeth: a systematic review of effectiveness », Quintessence Int, vol. 37, no 8, , p. 605–12 (PMID 16922019)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
