Chamazulène

Identification
Chamazulène

Structure du chamazulène
Nom UICPA	7-éthyl-1,4-diméthylazulène
N^o CAS	529-05-5
N^o ECHA	100.007.682
N^o CE	208-449-6
PubChem	10719
SMILES	CCC1=CC2=C(C=CC2=C(C=C1)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H16/c1-4-12-7-5-10(2)13-8-6-11(3)14(13)9-12/h5-9H,4H2,1-3H3 Std. InChIKey : GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	184,276 8 ± 0,012 3 g/mol C 91,25 %, H 8,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chamazulène est un terpénoïde et un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) de formule brute C₁₄H₁₆, dérivé de l'azulène, extrait de l'huile essentielle de camomille sauvage, d'où son nom, ainsi que d'absinthe, de l'Achillée millefeuille ou encore de la Tanaisie^[2]. Cette huile bleu violacé se décompose assez vite sous l'effet de la lumière ou de l'exposition à l'air ou à la chaleur. Le chamazulène a des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes.

L'huile de camomille est probablement l'un remèdes naturels les plus répandus et les plus anciens. Ses effets reposent sur un mélange de différents composés, essentiellement des flavonoïdes, des terpènes et des terpénoïdes, ses effets anti-inflammatoires étant dus avant tout au bisabolol, à la matricine et au chamazulène, ce dernier ayant une activité anti-inflammatoire cependant environ moitié moindre que celle de la matricine.

Le chamazulène est biosynthétisé à partir de la matricine^[3].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Bruce W. Baldwin et Thomas S. Kuntzleman, « Liquid CO2 in Centrifuge Tubes: Separation of Chamazulene from Blue Tansy (Tanacetum annuum) Oil via Extraction and Thin-Layer Chromatography », Journal of Chemical Education, vol. 95, n^o 4,‎ 10 avril 2018, p. 620–624 (ISSN 0021-9584, DOI 10.1021/acs.jchemed.7b00610, lire en ligne, consulté le 4 août 2021)
↑ (en) H. Safayhi, J. Sabieraj, E.-R. Sailer et H. P. T. Ammon, « Chamazulene: An Antioxidant-Type Inhibitor of Leukotriene B₄ Formation », Planta Medica, vol. 60, n^o 5,‎ 2006, p. 410-413 (lire en ligne) DOI 10.1055/s-2006-959520

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Bruce W. Baldwin et Thomas S. Kuntzleman, « Liquid CO2 in Centrifuge Tubes: Separation of Chamazulene from Blue Tansy (Tanacetum annuum) Oil via Extraction and Thin-Layer Chromatography », Journal of Chemical Education, vol. 95, n^o 4,‎ 10 avril 2018, p. 620–624 (ISSN 0021-9584, DOI 10.1021/acs.jchemed.7b00610, lire en ligne, consulté le 4 août 2021)

[10.1055/s-2006-959520-3] (en) H. Safayhi, J. Sabieraj, E.-R. Sailer et H. P. T. Ammon, « Chamazulene: An Antioxidant-Type Inhibitor of Leukotriene B₄ Formation », Planta Medica, vol. 60, n^o 5,‎ 2006, p. 410-413 (lire en ligne) DOI 10.1055/s-2006-959520

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