Carbonate d'éthylène

Identification
Carbonate d'éthylène

Nom UICPA	1,3-dioxolan-2-one
Synonymes	carbonate d'éthylène glycol dioxolone-2
N^o CAS	96-49-1
N^o ECHA	100.002.283
N^o CE	202-510-0
N^o RTECS	FF9550000
PubChem	7303
SMILES	O=C1OCCO1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H4O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H2
Apparence	solide banc à jaune pâle inodore
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₄O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	88,062 1 ± 0,003 6 g/mol C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	35-38 °C^[2]
T° ébullition	243-244 °C sous 740 mmHg^[2]
Paramètre de solubilité δ	30,1 MPa^1/2 (25 °C)^[3]; 25,9 J^1/2·cm^-3/2 (40 °C)^[4]
Masse volumique	1,321 g·cm^-3 à 25 °C^[2]
T° d'auto-inflammation	465 °C
Point d’éclair	143 °C^[2]
Pression de vapeur saturante	0,02 mmHg (36,4 °C)^[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL₅₀	10 mg·kg^-1 (rat, oral)^[5] >3 mg·kg^-1 (lapin, cutané)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le carbonate d'éthylène est un ester de carbonate cyclique, l'ester de l'éthylène glycol (éthane-1,2-diol) avec l'acide carbonique (H₂CO₃). A température ambiante (25 °C), c'est un solide d'apparence cristallin transparent. À l'état liquide (p.f. 35-38 °C), c'est un liquide incolore et inodore.

Le carbonate d'éthylène est utilisé comme solvant polaire. Il peut être utilisé comme un composant d'électrolyte de haute permittivité pour les piles au lithium et les accumulateurs lithium-ion.

Le carbonate d'éthylène est aussi utilisé comme plastifiant pour la chimie des polymères et en synthèse organique, et est aussi le précurseur du carbonate de vinylène.

Notes modifier

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethylene carbonate » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d et e} carbonate d'éthylène sur sigmaaldrich.com et fiche NIST
↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
↑ fiche MSDS

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[s-2] {a b c d et e} carbonate d'éthylène sur sigmaaldrich.com et fiche NIST

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Yitzhak_Marcus-4] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[5] MSDS

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