Cantharidine
| Cantharidine | |||
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| Structure chimique de la cantharidine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | cantharidine | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.240 | ||
| No CE | 200-263-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | composé incolore, inodore. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C10H12O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 196,199 9 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 218 °C [2] | ||
| Solubilité | 30 mg·L-1 (eau, 20 °C) [2] Soluble dans le DMSO et l'éthanol |
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| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC | |||
 T+ |
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| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4.
Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet[5] en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe, l'utilisent comme un poison pour protéger leurs œufs des prédateurs. (plusieurs milliers d'espèces d'insectes en produisent, celles qui appartiennent à la famille des Méloidés sont les plus répandues, en particulier Lytta vesicatoria (ancien nom Cantharide officinale ou « mouche espagnole »).
Pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A), la cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie.
Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum.
L'hémolymphe du méloé violet est particulièrement riche en cantharidine ce qui en fait pour les agresseurs de cet insecte un composé aussi toxique que la strychnine[6].
Références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Cantharidine », sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009
- « chemBlink » (consulté le )
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
- Insectes remarquables de Lorraine et d'Alsace, J-Y Nogret et S Vitzthum, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, pp 148-149, 151.
