Chlorure de bis(triphénylphosphine)iminium

Identification
Chlorure de bis(triphénylphosphine)iminium

Structure du chlorure de bis(triphénylphosphine)iminium
Nom UICPA	chlorure de triphényl-[(triphényl-λ⁵-phosphanylidène)amino]phosphanium
Synonymes	chlorure de bis(triphénylphosphoranylidène) ammonium, chlorure d'hexaphényldiphosphazénium
N^o CAS	21050-13-5
N^o ECHA	100.040.139
N^o CE	244-170-6
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(=N[P+](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6.[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C36H30NP2.ClH/c1-7-19-31(20-8-1)38(32-21-9-2-10-22-32,33-23-11-3-12-24-33)37-39(34-25-13-4-14-26-34,35-27-15-5-16-28-35)36-29-17-6-18-30-36;/h1-30H;1H/q+1;/p-1 Std. InChIKey : LVRCYPYRKNAAMX-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₃₆H₃₀Cl N P₂
Masse molaire^[1]	574,031 ± 0,033 g/mol C 75,32 %, H 5,27 %, Cl 6,18 %, N 2,44 %, P 10,79 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H315, H319, H332, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de bis(triphénylphosphine)iminium (PPNCl) est un composé chimique de formule [(C₆H₅)₃P)₂N]⁺Cl⁻, souvent écrite [(Ph₃P)₂N]⁺Cl⁻. Ce sel incolore est une source de cations PPN⁺, un phosphazène utilisé pour isoler des anions réactifs.

On synthétise le PPNCl en deux étapes à partir de la triphénylphosphine^[3] :

Ph₃P + Cl₂ → Ph₃PCl₂.

Ce dichlorure de triphénylphosphine est structurellement apparenté au pentachlorure de phosphore PCl₅. Le traitement de ce composé par l'hydroxylamine NH₂OH en présence de triphénylphosphine aboutit à remplacer les liaisons P–Cl par des liaisons P=N :

2 Ph₃PCl₂ + NH₂OH·HCl + Ph3P → [(Ph₃P)₂N]Cl + 4 HCl + Ph₃PO.

Dans les sels de PPN⁺, les liaisons P–N sont équivalentes, d'une longueur de 158 pm.

Géométrie du chlorure de bis(triphénylphosphine)iminium.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Chlorure de bis(triphénylphosphine)iminium, consultée le 27 novembre 2012.
↑ (en) J. K. Ruff, W. J. Schlientz, R. E. Dessy, J. M. Malm, G. R. Dobson, M. N. Memering, « μ-Nitrido-bis(Triphenylphosphorus)(l +) (“ppn”) Salts with Metal Carbonylanions », Inorganic Syntheses, vol. 15,‎ 5 janvier 2007 (lire en ligne) DOI 10.1002/9780470132463.ch19

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Chlorure de bis(triphénylphosphine)iminium, consultée le 27 novembre 2012.

[10.1002/9780470132463.ch19-3] (en) J. K. Ruff, W. J. Schlientz, R. E. Dessy, J. M. Malm, G. R. Dobson, M. N. Memering, « μ-Nitrido-bis(Triphenylphosphorus)(l +) (“ppn”) Salts with Metal Carbonylanions », Inorganic Syntheses, vol. 15,‎ 5 janvier 2007 (lire en ligne) DOI 10.1002/9780470132463.ch19

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