Biliverdine

Identification
Biliverdine

Structure de la biliverdine
Synonymes	oocyan, biliverdine IX alpha
N^o CAS	114-25-0
N^o ECHA	100.003.675
N^o CE	204-042-2
PubChem	5280353
ChEBI	17033
SMILES	CC\1=C(/C(=C/C2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)/N/C1=C\ C4=NC(=O)C(=C4C)C=C)CCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C33H34N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-15,34-35H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b24-13-,27-14-,28-15- Std. InChIKey : RCNSAJSGRJSBKK-NSQVQWHSSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₃H₃₄N₄O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	582,646 3 ± 0,031 4 g/mol C 68,03 %, H 5,88 %, N 9,62 %, O 16,48 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La biliverdine est un pigment biliaire de couleur verte et un intermédiaire de la dégradation de l'hème. Elle est responsable de la couleur verdâtre observée après quelques jours sur certaines ecchymoses^[2].

Chez les mammifères, la quasi-totalité de la biliverdine est transformée en bilirubine grâce à la biliverdine réductase. Ce n'est pas le cas chez les poissons et d'autres espèces où des taux élevés de biliverdine sont retrouvés dans le plasma^[3].

La raison de ce métabolisme n'est pas claire. Il semble que la biliverdine ne passe pas la barrière placentaire, contrairement à la bilirubine, et que la transformation pourrait donc favoriser l'élimination des métabolites de l'héme par le fœtus^[4].

Maladie liée modifier

Un déficit congénital de biliverdine réductase peut entraîner une accumulation de biliverdine en cas de cholestase et donner un ictère de tonalité verdâtre^[5]. Cette maladie, rarissime, ne semble pas avoir d'autres conséquences. On note toutefois que les taux de bilirubine ne sont pas nuls, suggérant une voie alternative de métabolisme^[5].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Laura Mosqueda, Kerry Burnight et Solomon Liao, « The Life Cycle of Bruises in Older Adults », Journal of the American Geriatrics Society, vol. 53, n^o 8,‎ août 2005, p. 1339-1343 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x
↑ Fang LS, Bada JL, The blue-green blood plasma of marine fish, Comp Biochem Physiol B, 1990;97:37–45
↑ McDonagh AF, Palma LA, Schmid R, Reduction of biliverdin and placental transfer of bilirubin and biliverdin in the pregnant guinea pig. Biochem J, 1981;194:273–282
↑ ^{a et b} Nytofte NS, Serrano MA, Monte MJ et al. A homozygous nonsense mutation (c. 214C→A) in the biliverdin reductase [alpha gene (BLVRA) results in accumulation of biliverdin during episodes of cholestasis], J Med Genet, 2011;48:219–225

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Moqueda_2005-2] (en) Laura Mosqueda, Kerry Burnight et Solomon Liao, « The Life Cycle of Bruises in Older Adults », Journal of the American Geriatrics Society, vol. 53, n^o 8,‎ août 2005, p. 1339-1343 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x

[Fang_1990-3] Fang LS, Bada JL, The blue-green blood plasma of marine fish, Comp Biochem Physiol B, 1990;97:37–45

[McDonagh_1981-4] McDonagh AF, Palma LA, Schmid R, Reduction of biliverdin and placental transfer of bilirubin and biliverdin in the pregnant guinea pig. Biochem J, 1981;194:273–282

[Nytofte_2011-5] {a et b} Nytofte NS, Serrano MA, Monte MJ et al. A homozygous nonsense mutation (c. 214C→A) in the biliverdin reductase [alpha gene (BLVRA) results in accumulation of biliverdin during episodes of cholestasis], J Med Genet, 2011;48:219–225

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