Bilane

	Bilane
	Structure du bilane
Identification
Nom systématique	2-(1H-pyrrol-2-ylméthyl)-5-{[5-(1H-pyrrol-2-ylméthyl)-1H-pyrrol-2-yl]méthyl}-1H-pyrrole
Synonymes	Bilinogène, tétrapyrrolotrisméthane
No CAS	68277-11-2
PubChem	9548777
ChEBI	36305
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C19H20N4;
Masse molaire	304,388 9 ± 0,017 4 g/mol ; C 74,97 %, H 6,62 %, N 18,41 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bilane est un tétrapyrrole ouvert, c'est-à-dire qui ne forme pas un macrocycle. La molécule est constituée de quatre unités pyrrole liées par trois ponts méthylène au niveau des atomes de carbone adjacents aux atomes d'azote^[2].

Les bilanes sont la classe de composés dérivés du bilane par substitution d'atomes d'hydrogène par divers groupes fonctionnels. Les bilanes naturels ont généralement des chaînes latérales sur les deux atomes de carbone des cycles pyrrole qui ne sont pas adjacents aux atomes d'azote. Les bilanes synthétiques peuvent également être substitués sur les atomes de carbone des ponts méthylène, ce qu'on appelle les positions méso^[3].

Le bilane non substitué est difficile à préparer et n'est pas stable^[4], mais ses dérivés substitués sont synthétisés par la plupart des êtres vivants comme intermédiaires métaboliques de la production de porphyrines. Des bilanes substitués peuvent également être des points de départ pour la synthèse de porphyrines artificielles^[3]^,^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Gerard P. Moss, « Nomenclature of tetrapyrroles », European Journal of Biochemistry, vol. 178, n^o 2,‎ décembre 1988, p. 277-328 (PMID 3208761, DOI 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x, lire en ligne)
↑ ^{a et b} (en) Jonathan S. Lindsey, « Synthetic Routes to meso-Patterned Porphyrins », Accounts of Chemical Research, vol. 43, n^o 2,‎ 28 octobre 2009, p. 300-311 (PMID 19863076, DOI 10.1021/ar900212t, lire en ligne)
↑ ^{a et b} (en) Claudia Ryppa, Mathias O. Senge, Sabine S. Hatscher, Erich Kleinpeter, Philipp Wacker, Uwe Schilde et Arno Wiehe, « Synthesis of Mono- and Disubstituted Porphyrins: A- and 5,10-A₂-Type Systems », Chemistry, vol. 11, n^o 11,‎ 20 mai 2005, p. 3427-3442 (PMID 15798971, DOI 10.1002/chem.200500001, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x-2] (en) Gerard P. Moss, « Nomenclature of tetrapyrroles », European Journal of Biochemistry, vol. 178, n^o 2,‎ décembre 1988, p. 277-328 (PMID 3208761, DOI 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x, lire en ligne)

[10.1021/ar900212t-3] {a et b} (en) Jonathan S. Lindsey, « Synthetic Routes to meso-Patterned Porphyrins », Accounts of Chemical Research, vol. 43, n^o 2,‎ 28 octobre 2009, p. 300-311 (PMID 19863076, DOI 10.1021/ar900212t, lire en ligne)

[10.1002/chem.200500001-4] {a et b} (en) Claudia Ryppa, Mathias O. Senge, Sabine S. Hatscher, Erich Kleinpeter, Philipp Wacker, Uwe Schilde et Arno Wiehe, « Synthesis of Mono- and Disubstituted Porphyrins: A- and 5,10-A₂-Type Systems », Chemistry, vol. 11, n^o 11,‎ 20 mai 2005, p. 3427-3442 (PMID 15798971, DOI 10.1002/chem.200500001, lire en ligne)

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