Bevirimat

Bevirimat
Identification
DCI	bevirimat
Nom UICPA	acide 3β-(3-carboxy-3-méthyl-butanoyloxy)lup-20(29)-én-28-oïque
Synonymes	PA-457
No CAS	174022-42-5
No ECHA	100.125.475
PubChem	457928
SMILES	O=C(O)C(C)(C)CC(=O)O[C@H]3CC[C@]2(C)[C@H]4CC[C@@H]1[C@H]5C(CC[C@@]5(CC[C@@]1(C)[C@]4(C)CC[C@H]2[C@]3(C)C)C(=O)O)C(=C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C36H56O6/c1-21(2)22-12-17-36(30(40)41)19-18-34(8)23(28(22)36)10-11-25-33(7)15-14-26(42-27(37)20-31(3,4)29(38)39)32(5,6)24(33)13-16-35(25,34)9/h22-26,28H,1,10-20H2,2-9H3,(H,38,39)(H,40,41)/t22?,23-,24+,25-,26+,28-,33+,34-,35-,36+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C36H56O6
Masse molaire	584,826 2 ± 0,034 5 g/mol C 73,93 %, H 9,65 %, O 16,41 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antirétroviral : Inhibiteur de maturation
Voie d’administration	Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bevirimat, ou PA-457, est un antiviral agissant sur le virus de l'immunodéficience humaine de type 1, dont le développement clinique est actuellement arrêté.

Origine

Le bevirimat est un dérivé de l’acide bétulinique, qui est tiré de Syzygium Claviflorum, une herbe chinoise.

Mécanisme d’action

Le bevirimat cible une étape tardive du cycle de réplication du virus. Il inhibe le clivage du précurseur protéique viral Gag au niveau de la jonction entre les segments CA et SP1. Contrairement aux inhibiteurs de la protéase, une classe d'antiviraux inhibant le site actif de la protéase, le bevirimat se fixerait sur Pr55Gag, empêchant ou retardant ainsi le clivage. Cette absence de clivage a pour conséquence la formation de virions immatures et peu infectieux.

Essais cliniques

La molécule a été développée par Panacos, puis l’entreprise pharmaceutique Myriad Genetics à partir du 21 janvier 2009. Le 8 juin 2010, Myriad Genetics annonce la suspension du développement du bevirimat.