Anhydride benzoïque

L'anhydride benzoïque est un composé organique de formule (C₆H₅CO)₂O. C'est l'anhydride d'acide de l'acide benzoïque et donc l'anhydride d'acide aromatique symétrique le plus simple. C'est un solide cristallin incolore qui est facilement soluble dans les solvants organiques et insoluble dans l'eau.

Anhydride benzoïque
Identification
Nom UICPA	anhydride benzoïque
Synonymes	anhydride d'acide benzoïque, anhydride de benzoyl, benzoate de benzoyl
No CAS	93-97-0
No ECHA	100.002.084
No CE	202-291-1
PubChem	7167
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC(=O)C2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C14H10O3/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H InChIKey : CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C14H10O3  [Isomères]
Masse molaire	226,227 4 ± 0,012 8 g/mol C 74,33 %, H 4,46 %, O 21,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion	42 °C
T° ébullition	360 °C
Masse volumique	1,198 9 g·cm−3 (15 °C)
Point d’éclair	113 °C
Précautions
SGH
Danger H315, H318, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
NFPA 704
2 1 1
Écotoxicologie
LogP	2,26
Composés apparentés
Autres composés	Acide benzoïque
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Il est généralement préparé par la réaction de déshydratation de l'acide benzoïque, par exemple en utilisant de l'anhydride acétique :

2 C₆H₅CO₂H + (CH₃CO)₂O → (C₆H₅CO)₂O + 2 CH₃CO₂H

En variante, il est aussi obtenu par le traitement du benzoate de sodium avec du chlorure de benzoyle. Il peut également être produit simplement en déshydratant l'acide benzoïque par chauffage.

Utilisation

L'anhydride benzoïque constitue en outre un moyen pratique de préparer divers esters benzoïques selon la réaction suivante :

(C₆H₅CO)₂O + ROH → C₆H₅CO₂H + C₆H₅CO₂R

Il sert également d'agent d'arylation dans la réaction de Heck. Il est utilisé en tant qu'agent benzoylant dans des synthèses organiques, en particulier dans les produits pharmaceutiques et les colorants, et pour produire d'autres composés tels que la furane-2-yl-phényl-méthanone par des réactions d'acylation de Friedel-Crafts. Il est également utilisé pour la synthèse d'esters d'acide carboxylique et de lactones.