Alkannine

Identification
Alkannine


Nom UICPA	5,8-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-4-méthylpent-3-en-1-yl]naphtalène-1,4-dione
Synonymes	jaune chrysoïne S C.I. rouge naturel 20 extrait d'Alkannet crisoine
N^o CAS	517-88-4 12225-21-7
N^o ECHA	100.007.497
N^o CE	217-699-5
PubChem	72521
N^o E	E103
SMILES	O=C\2c1c(O)ccc(O)c1C(=O)/C(=C/2)[C@@H](O)CC=C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m0/s1 InChIKey : NEZONWMXZKDMKF-JTQLQIEISA-N
Apparence	Prismes cristallins rouges-bruns
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₆O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	288,295 2 ± 0,015 4 g/mol C 66,66 %, H 5,59 %, O 27,75 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Raisonnablement soluble
Précautions
SGH
H302, H315, H319, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P330, P362, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P330 : Rincer la bouche. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	>1 g/kg (rat, oral)^[2] 3 g/kg (souris, oral)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'alkannine ou jaune chrysoïne S est un colorant rouge-brun (E103) naturel provenant de l'orcanette des teinturiers (Alkanna tinctoria), une espèce de plantes dicotylédones de la famille des Boraginaceae, originaire du bassin méditerranéen. C'est un colorant alimentaire et cosmétique, qui a été classé dangereux et est supprimé dans les pays du marché commun depuis 1978, mais reste utilisé dans certains pays, par exemple l'Australie^[3].

Propriétés modifier

L'alkannine est rouge foncé dans un environnement acide et bleu dans un environnement alcalin[^[4]. Sa structure de dérivé naphtoquinonique a été déterminée par le chimiste allemand Hans Brockmann (de) en 1936^[5]. Le carbone 1 étant asymétrique, l'alkannine existe sous la forme de deux énantiomères, R et S ; l'énantiomère Rest connu sous le nom de shikonine, et le racémique sous celui de shikalkine^[6]^,^[7].

L'écorce des racines (couches de liège) de l'orcanette contient de grandes quantités de pigments naphtoquinoniques rouges, ce qui explique que les racines de ces plantes soient rouge-violet. Si la shikonine est extraite de tissus frais, elle s'assombrit progressivement sur plusieurs jours, pour finalement former des précipités noirs, que l'on pense être des polymères^[8].

Biosynthèse modifier

L'enzyme 4-hydroxybenzoate géranyltransférase utilise le diphosphate de géranyle et le 4-hydroxybenzoate pour produire le 3-géranyl-4-hydroxybenzoate et le diphosphate. Ces composés sont ensuite utilisés pour former l'alkannine^[7].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Nahrung. Chemistry, Biochemistry, Microbiology, Technology, Nutrition., 15(505), 1971 [PMID:5172860]
↑ Additives « https://web.archive.org/web/20110406040011/http://www.foodstandards.gov.au/_srcfiles/Additives%20alpha.pdf »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, 6 avril 2011, Food Standards Australia New Zealand
↑ "Alkanet" in Dispensatory of the United States of America, year 1918, edited by Joseph P. Remington and Horatio C. Wood.
↑ H. Brockmann, « Die Konstitution des Alkannins, Shikonins und Alkannans », Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 521,‎ 1936, p. 1–47 (DOI 10.1002/jlac.19365210102)
↑ Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds, CRC Press, 2012, p. 478
↑ ^{a et b} Vassilios P. Papageorgiou, Andreana N. Assimopoulou, Elias A. Couladouros, David Hepworth et K. C. Nicolaou, « The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products », Angew. Chem. Int. Ed., vol. 38, n^o 3,‎ 1999, p. 270–300 (DOI 10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0)
↑ Kazufumi Y. (2017). Lithospermum erythrorhizon cell cultures: Present and future aspects. Plant Biotechnology 34: 131–142.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Nahrung-2] {a et b} Nahrung. Chemistry, Biochemistry, Microbiology, Technology, Nutrition., 15(505), 1971 [PMID:5172860]

[3] Additives « https://web.archive.org/web/20110406040011/http://www.foodstandards.gov.au/_srcfiles/Additives%20alpha.pdf »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, 6 avril 2011, Food Standards Australia New Zealand

[4] "Alkanet" in Dispensatory of the United States of America, year 1918, edited by Joseph P. Remington and Horatio C. Wood.

[5] H. Brockmann, « Die Konstitution des Alkannins, Shikonins und Alkannans », Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 521,‎ 1936, p. 1–47 (DOI 10.1002/jlac.19365210102)

[6] Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds, CRC Press, 2012, p. 478

[Nicolaou-7] {a et b} Vassilios P. Papageorgiou, Andreana N. Assimopoulou, Elias A. Couladouros, David Hepworth et K. C. Nicolaou, « The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products », Angew. Chem. Int. Ed., vol. 38, n^o 3,‎ 1999, p. 270–300 (DOI 10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0)

[Kazufumi-8] Kazufumi Y. (2017). Lithospermum erythrorhizon cell cultures: Present and future aspects. Plant Biotechnology 34: 131–142.

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