Acide pangamique
| Acide D-gluconodiméthylaminoacétique | |
 Structure de l'acide D-gluconodiméthylaminoacétique |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2R,3S,4R,5R)-6-{[(diméthylamino)acétyl]oxy}-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanoïque |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H19NO8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 257,238 4 ± 0,010 3 g/mol C 37,35 %, H 7,44 %, N 5,45 %, O 49,76 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
L’acide pangamique est un composé chimique introduit au milieu du siècle dernier par deux américains, Ernst T. Krebs (en)[2] père et fils, désireux de promouvoir des traitements anticancéreux alternatifs. L'étymologie en grec ancien de l'adjectif pangamique est liée au fait qu'on trouverait cette substance dans toutes les graines végétales.
Nature chimique modifier
La nature chimique exacte de cette molécule a tardé à être précisée, car ses « inventeurs » n'ont jamais véritablement été en mesure de communiquer un mode opératoire reproductible permettant de la synthétiser. Ainsi, les Krebs ont déposé en 1955 un brevet pour la production « d'esters de glycine N-substitués de l'acide gluconique », mais les informations fournies ne permettaient pas la synthèse de leur « acide pangamique »[3].
L'analyse d'un échantillon « d'acide pangamique » transmis dans les années 1950 par des collaborateurs des Krebs avait pu révéler simplement du lactose par spectroscopie RMN[4]. Les molécules vendues sous la désignation « d'acide pangamique » ont été assez variables, et les fournisseurs d'acide pangamique ont changé plusieurs fois de molécule commercialisée sous ce nom[5].
Le consensus des chimistes quant à l'identification de l'acide pangamique s'est cependant établi autour de l’acide D-gluconodiméthylaminoacétique, étudié notamment en URSS dans les années 1960 pour ses possibles effets dans la prévention de l'hypoxie des cosmonautes[6].
Effets biologiques éventuels modifier
Initialement qualifié par ses promoteurs de vitamine B15 à des fins marketing et par souci d'échapper à la législation américaine sur les médicaments en se faisant assimiler à un complément alimentaire, « l'acide pangamique », quelle que soit sa nature chimique, n'est plus considéré comme une vitamine car rien n'indique que le corps humain en ait besoin pour assurer son fonctionnement normal.
L'acide D-gluconodiméthylaminoacétique fait partie d'une voie métabolique (choline → bétaïne → acide D-gluconodiméthylaminoacétique → sarcosine → glycine), de sorte qu'il ne s'agit clairement pas d'une vitamine puisqu'il peut être produit par le corps humain[7].
Plusieurs substances commercialisées sous le nom « d'acide pangamique » seraient cancérogènes du fait de la nature de composés mutagènes tels que le dichloroacétate de diisopropylamine, la diisopropylamine[8], le dichloroacétate[9] ainsi que la diméthylglycine mélangée au nitrite de sodium[4], néanmoins la diméthylglycine seule ne le serait pas[10].
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Aucun rapport avec Hans Adolf Krebs, prix Nobel 1953 pour son cycle de Krebs.
- (en) Victor Herbert, Robert Herbert, « "Pangamate ("Vitamin B15")", Controversies in nutrition », p. 159–170, Churchill Livinstone, New York, 1981. (ISBN 978-0-443-08127-9)
- (en) W. A. Check, « Vitamin B15--whatever it is, it won't help », JAMA, vol. 243, no 24, , p. 2473-2480 (PMID 7382025)
- (en) V. Herbert, « Pangamic acid ("vitamin B15") », dans Am. J. Clin. Nutr., juillet 1979, 32 (7), 1534–1540.
- (en) NASA Technical Report Server (NTRS) « the antihypoxic action of the natural compound gluconodimethylamino acetate (Pangamic Acid) », page 13.
- (en) Laszlo Telegdy Kovats, Eva Berndorfer-Kraszner, Agnes Juhasz, Tamas Gabor, « Recent data on the structure of pangamic acid (vitamin B15) », dans Acta Alimentaria Academiae Scientiarum Hungaricae, 1976, 5 (3), 281–288.
- (en) M. D. Gelernt, V. Herbert, « Mutagenicity of diisopropylamine dichloroacetate, the "active constituent" of vitamin B15 (pangamic acid) », Nutr Cancer, vol. 3, no 3, , p. 129–133 (PMID 6752894)
- (en) V. Herbert, A. Gardner, N. Colman, « Mutagenicity of dichloroacetate, an ingredient of some formulations of pangamic acid (trade-named "vitamin B15") », Am. J. Clin. Nutr., vol. 33, no 6, , p. 1179–82 (PMID 6992558)
- A. J. Hoorn, « Dimethylglycine and chemically related amines tested for mutagenicity under potential nitrosation conditions », Mutation Research, vol. 222, no 4, , p. 343–350 (ISSN 0027-5107, PMID 2468082, DOI 10.1016/0165-1218(89)90110-9, lire en ligne, consulté le )
