Acide 5-pyrophosphomévalonique
composé chimique
| Acide 5-pyrophosphomévalonique | |
 Structure de l'acide 5-pyrophosphomévalonique |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (3R)-3-hydroxy-5-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy-3-méthylpentanoïque |
| Synonymes |
acide 5-diphosphomévalonique |
| No CAS | (RS ou R?) |
| PubChem | 439418 |
| ChEBI | 15899 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14O10P2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 308,116 9 ± 0,008 8 g/mol C 23,39 %, H 4,58 %, O 51,93 %, P 20,11 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
L’acide 5-pyrophosphomévalonique, ou acide 5-diphosphomévalonique, est intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
Stéréochimie modifier
L'acide diphosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères qui sont dénommés :
- acide R-phosphomévalonique, numéro CAS
- acide S-phosphomévalonique, numéro CAS
La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.[réf. nécessaire]
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
