Acide 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimique

médicament

L'acide 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimique, également appelé acide 5-énolpyruvyl-3-phosphoshikimique, est un métabolite de la voie du shikimate de biosynthèse des acides aminés aromatiques. Il résulte de la condensation du phosphoénolpyruvate avec du 3-phosphoshikimate sous l'action de l'EPSP synthase à la sixième étape de cette voie métabolique[2].

Acide 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimique
Image illustrative de l’article Acide 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimique
Structure de l'acide 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimique
Identification
Nom UICPA Acide (3R,4S,5R)-5-(1-carboxyéthényloxy)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)cyclohex-1-ène-1-carboxylique
Synonymes

Acide 5-énolpyruvyl-3-phosphoshikimique

No CAS 89771-75-5
PubChem 439463
ChEBI 16257
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H13O10P  [Isomères]
Masse molaire[1] 324,178 ± 0,011 9 g/mol
C 37,05 %, H 4,04 %, O 49,35 %, P 9,55 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Klaus M. Herrmann et Lisa M. Weaver, « The Shikimate Pathway », Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, vol. 50,‎ , p. 473-503 (PMID 15012217, DOI 10.1146/annurev.arplant.50.1.473, lire en ligne)