Acétamipride
| Acétamipride | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (1E)-N-[(6-chloro-3-pyridyl)méthyl]-N'-cyano-N-méthylacétamidine |
| No CAS | (mélange de stéréoisomères Z et E) |
| No ECHA | 100.111.622 |
| PubChem | 213021 |
| ChEBI | 39164 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H11ClN4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 222,674 ± 0,012 g/mol C 53,94 %, H 4,98 %, Cl 15,92 %, N 25,16 %, |
| pKa | 0,7 à 25 °C[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 98,9 °C[1] |
| Solubilité | 4,25 g·l-1 (eau, 25 °C)[1] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 0,8 à 20 °C[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acétamipride est un composé organochloré de formule brute C10H11ClN4. C'est un insecticide inodore de la famille des néonicotinoïdes vendu sous les marques Assail, Pristine, Chipco par Aventis CropSciences et Supreme par Certis Europe[4]. Il est systémique et est destiné à lutter contre les insectes suceurs dans les cultures de végétaux feuillus, d'agrumes, de piridions, dans la vigne, dans la culture de coton, de brassica et de plantes ornementales[1]. C'est également un pesticide clé dans la culture de la cerise en raison de son efficacité contre la larve de la mouche de la cerise.
Propriétés physicochimiques modifier
Comme d'autres néonicotinoïdes, ce produit est neurotoxique pour les insectes : il agit sur les récepteurs de l'acétylcholine de type nicotinique de leurs neurones[5].
Il existe un isomère de ce composé qui ne dépend que de la configuration de la double liaison.
Effets sur la santé modifier
D'après une étude de 2015, l'acétamipride serait une des causes de dysfonction érectile et, par là même, d'infertilité masculine[6].
Interdiction en France modifier
Cette molécule est interdite en France dans les produits phytopharmaceutiques depuis le [7]. Les 5[8] néonicotinoïdes interdits sont l’acétamipride, le clothianidine, l’imidaclopride, le thiaclopride et le thiaméthoxame.
Références modifier
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « acetamiprid » (voir la liste des auteurs).
- fiche de l'EPA
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Acetamiprid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
- MAP/e-PHY, « Spécialité : SUPREME », sur e-phy.agriculture.gouv.fr (consulté le ).
- Bodereau-Dubois, B. (2011). Récepteurs nicotiniques neuronaux d'insectes et insecticides: caractérisation de facteurs cellulaires impliqués dans la modulation de l'efficacité des néonicotinoïdes (Doctoral dissertation, Angers) (résumé).
- « Potential pathways of pesticide action on erectile function – A contributory factor in male infertility », Asian Pacific Journal of Reproduction, vol. 4, no 4, , p. 322–330 (ISSN 2305-0500, DOI 10.1016/j.apjr.2015.07.012, lire en ligne, consulté le )
- LOI no 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
- Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.
