Acétamidoglycine

L’acétamidoglycine est le nom courant de l’acide 2-(2-acétylhydrazinyl)acétique, un composé pouvant être utilisé comme tampon. Son pK_a d'environ 7,7 à 25 °C présente un certain intérêt pour des applications en biochimie.

Acétamidoglycine
Identification
Nom UICPA	acide 2-(2-acétylhydrazinyl)acétique
No CAS	30833-88-6
PubChem	23171574
SMILES	CC(=O)NNCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8N2O3/c1-3(7)6-5-2-4(8)9/h5H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey : VQOHOZOFRKPOJI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H8N2O3  [Isomères]
Masse molaire	132,117 9 ± 0,005 1 g/mol C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %,
pKa	7,7 à 20 °C [réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications

Ce composé répond à plusieurs des caractéristiques de tampon : il est assez soluble, son pK_a de 7,7 le rend généralement adapté à un usage en biologie, il est chimiquement stable et peu sujet à des réactions enzymatiques, présente une absorption négligeable dans le visible et le proche UV, et sa synthèse est relativement aisée. En revanche, sa purification est plus délicate.

Terminologie

En haut, 3-acétamidoglycines ou N-acétamidoglycines et en bas, les 2-acétamidoglycines.

Le nom "acétamidoglycine" est assez vague pour pouvoir dénommer plusieurs composés chimiques différents par la façon dont se lie le radical acétyle, du côté N de l'amide ou du côté C du méthyle, et où sur la glycine, sur N de l'amine ou sur C du méthylène. Ainsi comme les 2-acétamidoglycines sont également chirales, un total de six (6) composés peuvent se prévaloir de ce nom.