Acébutolol

Identification
Acébutolol

Nom UICPA	(RS)-N-{3-acétyl-4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phényl}butanamide
N^o CAS	37517-30-9
N^o ECHA	100.048.654
N^o CE	253-539-0
Code ATC	C07AB04
SMILES	c1(c(cc(NC(CCC)=O)cc1)C(C)=O)OC[C@@H](CNC(C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H28N2O4/c1-5-6-18(23)20-14-7-8-17(16(9-14)13(4)21)24-11-15(22)10-19-12(2)3/h7-9,12,15,19,22H,5-6,10-11H2,1-4H3,(H,20,23)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₂₈N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	336,425 9 ± 0,018 g/mol C 64,26 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	121 °C^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'acébutolol est la substance active d'un médicament bêta-bloquant utilisé comme antihypertenseur et antiarythmique^[3]. Il est administré sous forme de chlorhydrate d'acébutolol.

Informations générales
Chlorhydrate d'acébutolol

Princeps	Acébutolol générique (France : ARROW, BIOGARAN, EG, G GAM, GNR, IREX, IVAX, MERCK, QUALIMED, RATIOPHARM, RPG, TEVA ; Belgique : Teva) Sectral (France, Belgique)
Classe	Antihypertenseur
Identification
N^o CAS	37517-30-9
N^o ECHA	100.048.654
Code ATC	C07AB04
DrugBank	01193
modifier

Indications modifier

Hypertension artérielle
Prophylaxie des crises d'angor d'effort
Traitement au long cours après infarctus du myocarde (l'acébutolol diminue le risque de récidive d'infarctus du myocarde et la mortalité, particulièrement la mort subite)
Traitement de certains troubles du rythme : supraventriculaires (tachycardies, flutters et fibrillations auriculaires, tachycardies jonctionnelles) ou ventriculaires (extrasystolie ventriculaire, tachycardies ventriculaires)^[4]

Contre-indications modifier

Asthme et bronchopneumopathies chroniques obstructives, dans leurs formes sévères
Insuffisance cardiaque non contrôlée par le traitement
Choc cardiogénique
Blocs auriculo-ventriculaires des second et troisième degrés non appareillés
Angor de Prinzmetal (dans les formes pures et en monothérapie)
Maladie du sinus (y compris bloc sino-auriculaire)
Bradycardie (< 45-50 battements par minute)
Phénomène de Raynaud et troubles artériels périphériques, dans leurs formes sévères
Phéochromocytome non traité
Hypotension
Hypersensibilité à l'acébutolol
Antécédent de réaction anaphylactique
Allaitement
Association à la floctafénine

Principaux effets indésirables modifier

Fatigue
Refroidissement des extrémités
Bradycardie, parfois sévère
Troubles digestifs (douleurs, nausées, vomissements)
Impuissance

Historique modifier

Le brevet a été déposé en 1967 par May & Baker^[5], qui deviendra Aventis, entreprise qui fusionnera en 2004 avec Sanofi^[6].

Voir également modifier

Bêta-bloquant

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
↑ « Acébutolol », sur vidal.fr, 16 janvier 2013 (consulté le 22 octobre 2021)
↑ résumé des caractéristiques produit Sectral 200 mg
↑ (en) János Fischer, C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, IUPAC, 575 p. (lire en ligne), p. 461
↑ « Sanofi-Aventis, le nouveau géant », sur la-croix.com, 26 avril 2004 (consulté le 22 octobre 2021)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HBCP91-2] (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4

[3] « Acébutolol », sur vidal.fr, 16 janvier 2013 (consulté le 22 octobre 2021)

[4] résumé des caractéristiques produit Sectral 200 mg

[5] (en) János Fischer, C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, IUPAC, 575 p. (lire en ligne), p. 461

[6] « Sanofi-Aventis, le nouveau géant », sur la-croix.com, 26 avril 2004 (consulté le 22 octobre 2021)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]