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5-(2-oxopropylideneamino)-6-D-ribitylaminouracil

composé chimique

Le 5-(2-oxopropylidèneamino)-6-D-ribitylaminouracile (5-OP-RU) est une molécule dérivée du 5-Amino-6-(D-ribitylamino)uracil (5-A-RU), un précurseur de la Riboflavine chez les bactéries. Le 5-OP-RU est à ce jour l'antigène naturel le plus efficace pour l'activation des lymphocytes MAIT[2],[3],[4].

5-(2-oxopropylideneamino)-6-D-ribitylaminouracil
Identification
Nom UICPA 5-(2-oxopropylideneamino)-6-[[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H18N4O7
Masse molaire[1] 330,293 9 ± 0,013 8 g/mol
C 43,64 %, H 5,49 %, N 16,96 %, O 33,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 5-OP-RU est formé par condensation du 5-A-RU avec le méthylglyoxal. Chez la souris, le 5-OP-RU passe la barrière intestinale, de plus la molécule ou son précurseur est nécessaire au développement des lymphocytes MAIT dans le thymus[5]. Chez l'homme la diffusion du 5-OP-RU de l'intestin vers la circulation est probable, d'autant que le sérum de patients ayant une barrière intestinale altérée active les lymphocytes MAIT in vitro[6].

Références modifier

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Alexandra J. Corbett, Sidonia B. G. Eckle, Richard W. Birkinshaw et Ligong Liu, « T-cell activation by transitory neo-antigens derived from distinct microbial pathways », Nature, vol. 509, no 7500,‎ , p. 361–365 (ISSN 1476-4687, PMID 24695216, DOI 10.1038/nature13160, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ Lars Kjer-Nielsen, Onisha Patel, Alexandra J. Corbett et Jérôme Le Nours, « MR1 presents microbial vitamin B metabolites to MAIT cells », Nature, vol. 491, no 7426,‎ , p. 717–723 (ISSN 1476-4687, PMID 23051753, DOI 10.1038/nature11605, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ Lars Kjer-Nielsen, Alexandra J. Corbett, Zhenjun Chen et Ligong Liu, « An overview on the identification of MAIT cell antigens », Immunology and Cell Biology, vol. 96, no 6,‎ , p. 573–587 (ISSN 1440-1711, PMID 29656544, DOI 10.1111/imcb.12057, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ François Legoux, Déborah Bellet, Celine Daviaud et Yara El Morr, « Microbial metabolites control the thymic development of mucosal-associated invariant T cells », Science (New York, N.Y.), vol. 366, no 6464,‎ , p. 494–499 (ISSN 1095-9203, PMID 31467190, DOI 10.1126/science.aaw2719, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ Martin J. Lett, Hema Mehta, Adrian Keogh et Tina Jaeger, « Stimulatory MAIT cell antigens reach the circulation and are efficiently metabolised and presented by human liver cells », Gut,‎ , gutjnl–2021–324478 (ISSN 1468-3288, PMID 35058274, DOI 10.1136/gutjnl-2021-324478, lire en ligne, consulté le )
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