3-Iodothyronamine

Identification
3-Iodothyronamine

Nom UICPA	4-[4-(2-aminoéthyl)-2-iodophénoxy]phénol
Synonymes	T₁AM
N^o CAS	712349-95-6
N^o ECHA	100.211.501
SMILES	C1=CC(=CC=C1CCN)OC2=CC(=C(C=C2)O)I PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H14INO2/c15-13-9-10(7-8-16)1-6-14(13)18-12-4-2-11(17)3-5-12/h1-6,9,17H,7-8,16H2 InChIKey : HCYGDNGLWSZCCA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₄I N O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	355,170 9 ± 0,013 g/mol C 47,34 %, H 3,97 %, I 35,73 %, N 3,94 %, O 9,01 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-iodothyronamine (T₁AM) est une thyronamine endogène. La T₁AM est un ligand de très grande affinité avec les récepteurs associés à une amine trace TAAR1 (TAR1, TA1),un type de récepteur couplé aux protéines G^[2]^,^[3]. Injectée chez les rongeurs, elle provoque une chute rapide de la température corporelle, des altérations dans la pression sanguine et le rythme cardiaque^[4].

La T₁AM pourrait faire partie de plusieurs processus de signal pour moduler la fonction cardiaque, car ce composé provoque des effets inotropes négatifs et fait décroître le débit cardiaque^[5].

Voir aussi modifier

Amine trace

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Scanlan T, Suchland K, Hart M, Chiellini G, Huang Y, Kruzich P, Frascarelli S, Crossley D, Bunzow J, Ronca-Testoni S, Lin E, Hatton D, Zucchi R, Grandy D, « 3-Iodothyronamine is an endogenous and rapid-acting derivative of thyroid hormone », Nat. Med., vol. 10, n^o 6,‎ 2004, p. 638–42 (PMID 15146179, DOI 10.1038/nm1051)
↑ Hart M, Suchland K, Miyakawa M, Bunzow J, Grandy D, Scanlan T, « Trace amine-associated receptor agonists: synthesis and evaluation of thyronamines and related analogues », J. Med. Chem., vol. 49, n^o 3,‎ 2006, p. 1101–12 (PMID 16451074, DOI 10.1021/jm0505718)
↑ (en) « New compound may act to keep thyroid activity in check » (consulté le 30 mai 2008)
↑ Chiellini G, Frascarelli S, Ghelardoni S, Carnicelli V, Tobias SC, Debarber A, Brogioni S, Ronca-Testoni S, Cerbai E, Grandy DK, Scanlan TS, Zucchi R., « Cardiac effects of 3-iodothyronamine: a new aminergic system modulating cardiac function », The FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, vol. 21, n^o 7,‎ 2007, p. 1597–608 (PMID 17284482, DOI 10.1096/fj.06-7474com)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Iodothyronamine » (voir la liste des auteurs).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Scanlan T, Suchland K, Hart M, Chiellini G, Huang Y, Kruzich P, Frascarelli S, Crossley D, Bunzow J, Ronca-Testoni S, Lin E, Hatton D, Zucchi R, Grandy D, « 3-Iodothyronamine is an endogenous and rapid-acting derivative of thyroid hormone », Nat. Med., vol. 10, n^o 6,‎ 2004, p. 638–42 (PMID 15146179, DOI 10.1038/nm1051)

[3] Hart M, Suchland K, Miyakawa M, Bunzow J, Grandy D, Scanlan T, « Trace amine-associated receptor agonists: synthesis and evaluation of thyronamines and related analogues », J. Med. Chem., vol. 49, n^o 3,‎ 2006, p. 1101–12 (PMID 16451074, DOI 10.1021/jm0505718)

[4] (en) « New compound may act to keep thyroid activity in check » (consulté le 30 mai 2008)

[5] Chiellini G, Frascarelli S, Ghelardoni S, Carnicelli V, Tobias SC, Debarber A, Brogioni S, Ronca-Testoni S, Cerbai E, Grandy DK, Scanlan TS, Zucchi R., « Cardiac effects of 3-iodothyronamine: a new aminergic system modulating cardiac function », The FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, vol. 21, n^o 7,‎ 2007, p. 1597–608 (PMID 17284482, DOI 10.1096/fj.06-7474com)

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