2-Oléylglycérol
composé chimique
Le 2-oléylglycérol (2-OG) est un monoglycéride constitué d'un résidu d'acide oléique combiné à un résidu de glycérol par une liaison ester en position 2. Il est présent dans les cellules des êtres vivants, où il est produit à partir de diglycérides. La monoacylglycérol lipase (MAGL) peut le cliver en acide oléique et glycérol[2].
| 2-Oléylglycérol | |
 Structure du 2-oléylglycérol |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3-dihydroxypropan-2-yl (Z)-octadéc-9-énoate |
| No CAS | |
| PubChem | 5319879 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H40O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 356,539 9 ± 0,020 8 g/mol C 70,74 %, H 11,31 %, O 17,95 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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On a montré en 2011 que le 2-oléylglycérol est un ligand endogène du GPR119[3]. Par ailleurs, le 2-OG provoque l'augmentation du niveau d'incrétines (GLP-1 et GIP) lorsqu'on l'administre dans l'intestin grêle[3].
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) T. P. Dinh, D. Carpenter, F. M. Leslie, T. F. Freund, I. Katona, S. L. Sensi, S. Kathuria et D. Piomelli, « Brain monoglyceride lipase participating in endocannabinoid inactivation », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 99, no 16, , p. 10819-10824 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.152334899
- (en) Katrine B. Hansen, Mette M. Rosenkilde, Filip K. Knop, Niels Wellner, Thi A. Diep, Jens F. Rehfeld, Ulrik B. Andersen, Jens J. Holst et Harald S. Hansen, « 2-Oleoyl Glycerol Is a GPR119 Agonist and Signals GLP-1 Release in Humans », The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, vol. 96, no 9, , E1409-E1417 (lire en ligne) DOI 10.1210/jc.2011-0647
