1,6-Dibromohexane

	1,6-dibromohexane
Identification
Nom UICPA	1,6-dibromohexanme
Synonymes	1,6-dibromhexane, bromure d'hexaméthylène
No CAS	629-03-8
No ECHA	100.010.062
No CE	211-067-2
No RTECS	MO1515000
PubChem	12368
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore avec une odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C6H12Br2 [Isomères];
Masse molaire	243,967 ± 0,008 g/mol ; C 29,54 %, H 4,96 %, Br 65,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−2 °C; −2 à −2,5 °C; −2,3 °C
T° ébullition	243 °C; 245,5 °C
Solubilité	pratiquement insol. dans l'eau
Masse volumique	1,61 g·cm-3 à 20 °C; 1,586 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	> 110 °C; 113 °C
Pression de vapeur saturante	< 1 hPa à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,5307; = 1,507
Précautions
SGH
	H300, H302, H317, H411, P261, P264, P273, P280, P310, P363, P301+P312 et P501
Transport
	-
	3082
Écotoxicologie
DL50	270 mg/kg (souris, i.p.)
LogP	(octanol/eau) 3,970
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1,6-dibromohexane est un composé organique bromé, un bromoalcane plus précisément. C'est le dérivé du n-hexane avec un atome de brome sur chacun des deux atomes de carbone aux extrémités de sa chaîne carbonée.

Synthèse modifier

Le 1,6-dibromohexane peut être obtenu par une réaction de substitution sur le 1,6-hexanediol avec du bromure d'hydrogène^[6] :

\mathrm {HO{-}(CH_{2})_{6}{-}OH\ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow }

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ 2\ H_{2}O}

Les ions bromures étant d'excellents groupes partants, des réactions de substitution sur les atomes de brome de ce composé permettent d'accéder à d'autres dérivés de l'hexane. Des réactions d'élimination (deshydrohalogénation) permettent quant à elles de former des dérivés hexéniques.

Le 1,6-dibromohexane comme le 1,6-diiodohexane^[7] peut servir à la synthèse du thiépane (en), l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de sodium, Na₂S et donne ainsi le thiépane avec un bon rendement^[8] :

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr}

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↑ ^{a b c d e f g h i et j} Entrée « 1,6-Dibromhexan » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e et f} Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,6-Dibromohexane 96%, consultée le 30/09/2016. + Fiche MSDS
↑ ^{a b c et d} (en) « 1,6-Dibromohexane », sur ChemIDplus.
↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans, The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, J. Org. Chem., 1942, vol. 7, pp. 477–490. DOI 10.1021/jo01200a005.
↑ A. Müller, A. Sauerwald, Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, Monatsh. Chem., 1927, vol. 48, pp. 521–527. DOI 10.1007/BF01518069.
↑ J. v. Braun, Über cyclische Sulfide, Chem. Ber., 1910, vol. 43, pp. 3220–3226. DOI 10.1002/cber.19100430387.
↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen, High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 1981, vol. 11, pp.409–412. DOI 10.1080/00397918108064308.