1,3-Benzodioxole
composé chimique
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Le 1,3-benzodioxole (1,2-méthylènedioxybenzène) est un composé organique de formule C6H4O2CH2, dérivé du benzène et un composé hétérocyclique contenant le groupe fonctionnel méthylènedioxy. C'est un liquide incolore.
| 1,3-Benzodioxole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2H-1,3-Benzodioxole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.448 |
| No CE | 205-992-0 |
| No RTECS | DA5600000 |
| PubChem | 9229 9229 |
| ChEBI | 38732 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 172 à 173 °C[réf. souhaitée] |
| Masse volumique | 1,18 g cm−3[réf. souhaitée] |
| Point d’éclair | 61 °C (coupelle fermée)[réf. souhaitée] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Bien que le benzodioxole ne soit pas employé particulièrement, de nombreux composés apparentés par le groupe méthylènedioxyphényle sont bioactifs et sont incorporés à des pesticides et produits pharmaceutiques[2].
Synthèse modifier
Le 1,3-benzodioxole peut être synthétisé à partir de catéchol avec des halométhanes disubstitués[3],[4].
Références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Murray, M., Mechanisms of inhibitory and regulatory effects of methylenedioxyphenyl compounds on cytochrome P450-dependent drug oxidation, Curr. Drug Metab., 2000, vol. 1, 67-84, DOI 10.2174/1389200003339270.
- Bonthrone, W. et Cornforth, J., « The methylenation of catechols », Journal of the Chemical Society, no 9, , p. 1202–1204 (DOI 10.1039/J39690001202, lire en ligne, consulté le ).
- Fujita, Harushige, Yamashita et Masataro, « The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, no 11, , p. 3553–3554 (DOI 10.1246/bcsj.46.3553, lire en ligne, consulté le ).
