1,1-Dichloroéthane

1,1-Dichloroéthane
Identification
Nom UICPA	1,1-Dichloroéthane
No CAS	75-34-3
No ECHA	100.000.785
No CE	200-863-5
PubChem	6365
SMILES	C(C)(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H4Cl2/c1-2(3)4/h2H,1H3 InChIKey : SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux, à l'odeur proche du chloroforme ou du phénol
Propriétés chimiques
Formule	C2H4Cl2  [Isomères]
Masse molaire	98,959 ± 0,006 g/mol C 24,27 %, H 4,07 %, Cl 71,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−97,6 °C
T° ébullition	57 °C
Solubilité	5,5 g·l-1 (eau, 20 °C)
Paramètre de solubilité δ	18,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	1,17 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	440 °C
Point d’éclair	−10 °C, coupelle fermée
Limites d’explosivité dans l’air	5,6 Vol.-% 225 g·m-3 16,0 Vol.-% 660 g·m-3
Pression de vapeur saturante	243 mbar à 20 °C 371 mbar à 30 °C 548 mbar à 40 °C 787 mbar à 50 °C
Précautions
SGH
Danger H225, H302, H319, H335, H412, P210, P261, P273, P305, P338 et P351 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Directive 67/548/EEC
Xn F Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 11, 22, 36/37, 52/53, Phrases S : (2), 16, 23, 61,
Transport
33    2362    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2362 : DICHLORO-1,1 ÉTHANE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
LogP	1,79
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1-dichloroéthane est un composé organique de la famille des chloroalcanes.

Propriétés

Le 1,1-dichloréthane est un liquide huileux, avec une odeur proche de celle du chloroforme ou du phénol. Il est plus lourd que l'eau, et y est peu soluble, mais est miscible dans la plupart des solvants organiques. Il est très inflammable et forme avec l'air des mélanges explosifs. Il se décomposé si chauffé, notamment en chlorure d'hydrogène, phosgène et chlorure de vinyle. Dans les conditions normales, le 1,1-dichloroéthane se décompose naturellement, avec une demi-vie de 62 jours, principalement par photolyse, produisant des radicaux hydroxyle.

Le 1,1-dichloréthane présente des risques d'explosion s'il entre en contact avec des poudres métalliques et l'amidure de sodium. Il réagit aussi dangereusement avec les agents oxydants.

Synthèse

Le 1,1-dichloréthane est principalement synthétisé par addition électrophile de l'acide chlorhydrique sur le chlorure de vinyle :

Utilisation

Le 1,1-dichloréthane est principalement utilisé comme matière première pour des synthèses chimiques, notamment celle du 1,1,1-Trichloroéthane. Il est aussi utilisé comme solvant pour les plastiques, les vernis et les peintures, agent d'extraction, comme produit dégraissant. Il est aussi utilisé dans des sprays insecticides, dans les extincteurs à halon, et pour la consolidation du caoutchouc, notamment dans la fabrication de joints en caoutchouc résistants au vide poussé. Son craquage à 400-500 °C et 10 MPa produit le chlorure de vinyle. Dans le passé, il a aussi été utilisé comme agent anesthésique volatil.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « 1,1-Dichloroethane » (voir la liste des auteurs) et « 1,1-Dichlorethan » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• 1,2-Dichloroéthane