Éthyllithium

Éthyllithium
Structure de l'éthyllithium
Identification
No CAS	811-49-4
No ECHA	100.011.246
No CE	212-370-2
PubChem	79107
ChEBI	51468
SMILES	[Li+].C[CH2-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5.Li/c1-2;/h1H2,2H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : QBZXOWQOWPHHRA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2H5Li
Masse molaire	36,002 ± 0,004 g/mol C 66,72 %, H 14 %, Li 19,28 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,862 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	−27 °C
Précautions
SGH
Danger H225, H261, H304, H315, H319, H340, H350, H372, H411, P201, P210, P273, P231+P232, P301+P310 et P422 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P422 : Stocker le contenu sous …
Transport
X323    3399    Code Kemler : X323 : matière liquide inflammable réagissant dangereusement avec l'eau en dégageant des gaz inflammables Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Code de classification : WF1 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables, liquides, inflammables ; Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : I/II/III
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éthyllithium est un composé chimique de formule CH₃CH₂Li. C'est un organolithien disponible dans le commerce généralement en solution dans un mélange benzène:cyclohexane et utilisé aussi bien en synthèse organique que pour l'amorçage de réactions de polymérisation. À sec, il se présente sous la forme d'un solide à cristaux incolores. Il est soluble dans une grande variété de solvants aprotiques comme l'éther diéthylique et le THF, formant une solution brunâtre. Il est fortement basique, réagit vigoureusement au contact de l'eau et de l'oxygène de l'air, et peut être pyrophorique.

On peut le préparer en faisant réagir un halogénure d'éthyle CH₃CH₂X, comme le bromoéthane CH₃CH₂Br, avec du lithium métallique, ou par une réaction de transmétallation entre le lithium et le diéthylmercure Hg(CH₂CH₃)₂.

Comme les autres organolithiens, il réagit avec les groupes carbonyle à travers une substitution nucléophile. Cependant, contrairement aux réactifs de Grignard apparentés, comme le bromure d'éthylmagnésium CH₃CH₂MgBr, il ne forme qu'un alcool tertiaire et pas d'alcool secondaire.